5-(4-methoxyphenoxy)benzo[d][1,3]dioxole | 150092-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenoxy)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenoxy)-1,3-benzodioxole
• CAS: 150092-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: VDRPCIUDECMBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-methoxyphenoxy)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对富电子的芳烃和杂芳烃的-选择性的Cu催化C-H Aryloxylation

  摘要：

  铜-催化的与富电子芳烃或杂芳烃配体酚的反应不对称二芳基- λ 3 -iodanes是在分子间的发达一锅两步法的关键步骤对杂芳烃和芳烃-选择性C-H aryloxylation。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02728

文献信息

• Efficient Iron/Copper-Cocatalyzed O-Arylation of Phenols with Bromoarenes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259291

  日期：2011.1

  Low catalytic amount CuI and Fe(acac)3 were found to effectively promote the C-O cross-coupling reaction in the presence of K2CO3 as the base. A serious of diaryl ethers with different substitutents can be synthesized in good to excellent yields. This efficient and economic method is attractive for applications on an industrial scale.

  研究发现，在碳酸钾作为碱的条件下，低催化量的碘化铜和三(乙酰丙酮)铁能有效促进C-O交叉偶联反应。一系列含有不同取代基的二芳基醚可被合成，产率从良好到优异不等。这种高效且经济的方法在工业规模的应用上颇具吸引力。
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• CuSO4/N-(9H-carbazol-9-yl)picolinamide-Catalyzed C–O Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides with Phenols on Water
  作者：Peng Hong、Xinhai Zhu、Fu Chen、Manna Huang、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02620

  日期：2024.8.30

  A Cu-catalyzed C–O coupling of (hetero)aryl chlorides with phenols at 120 °C on water was developed with a designed ligand, N-(9H-carbazol-9-yl)picolinamide (L2). This method features a good substrate scope (both electron-donating and electron-withdrawing), low catalyst/ligand loadings (down to 1 mol %), and excellent scalability and practicability.

  使用设计的配体N -(9 H -咔唑-9-基)吡啶酰胺 ( L2 )，在 120 °C 的水中开发了（杂）芳基氯与苯酚的 Cu 催化 C-O 偶联。该方法具有良好的底物范围（供电子和吸电子）、低催化剂/配体负载量（低至1 mol%）以及优异的可扩展性和实用性。