(S)-undec-1-yn-3-yl acetate | 129030-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-undec-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S)-undec-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 129030-93-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XOXDJAKIPZUCJS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-undec-1-yn-3-yl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3R)-2-acetoxy-3-[(S)-1-acetoxynonyl]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isoavenaciolide

  摘要：

  An enantioselective approach to (-)-isoavenaciolide was achieved starting from 1-undecyn-3-ol. The synthesis relied upon the preparation of a chiral 4-silyloxy-2-alkenylborane by hydroboration of a protected 2,3-allenol and subsequent stereoselective addition to 2-thiophenecarboxaldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo302598h
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-undec-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isoavenaciolide

  摘要：

  An enantioselective approach to (-)-isoavenaciolide was achieved starting from 1-undecyn-3-ol. The synthesis relied upon the preparation of a chiral 4-silyloxy-2-alkenylborane by hydroboration of a protected 2,3-allenol and subsequent stereoselective addition to 2-thiophenecarboxaldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo302598h

文献信息

• An 1,2-Elimination Approach to the Enantioselective Synthesis of 1,3-Disubstituted Linear Allenes
  作者：Yikang Wu、Yan Zhang、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1055/s-0029-1219542

  日期：2010.4

  The construction of 1,3-disubstituted allene skeleton, which is present in many natural allenes, via an i-PrMgBr-mediated elimination of optically active 3-acetoxy-2-iodo-prop-1-ene derviatives is exemplified through the enantioselective total synthesis of two bioactive natural allenes.

  1,3-二取代丙二烯骨架的构建，它存在于许多天然丙二烯中，通过 i-PrMgBr 介导的光学活性 3-乙酰氧基-2-碘-丙-1-烯衍生物的消除通过对映选择性总合成两种具有生物活性的天然丙二烯。
• Chemoenzymatic total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide
  作者：Ch. Sreelakshmi、A. Bhaskar Rao、M. Lakshmi Narasu、P. Janardhan Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.089

  日期：2014.2

  A highly enantioselective total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide is described. The key steps involved in this synthesis are enzymatic kinetic resolution and Alder-Rickert reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.