(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate | 1234550-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1234550-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: UYGTYPBWKPHWHD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-8,17-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,18-dimethoxy-6,19,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15,17,19-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基)丙酸酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609

文献信息

• Synthetic Study toward Ecteinascidin 743: Concise Construction of the Diazabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton and Assembly of the Pentacyclic Core
  作者：Taro Enomoto、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo100788j

  日期：2010.7.16

  Synthesis of the pentacyclic core of ecteinascidin 743 is described. This synthesis features concise construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton using gold(I)-catalyzed one-pot keto amide formation, acid-promoted enamide formation, and oxidative Friedel−Crafts cyclization as the key steps.

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。
• Asymmetric synthesis of highly functionalized tyrosine derivatives for the construction of bistetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Enming Du、Xuan Pan、Baohe Guan、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.003

  日期：2018.8

  A novel and facile synthesis of l-5-hydroxy-2,4-methoxy-3-methylphenylalanine derivatives, which are the key coupling partners for the asymmetric total synthesis of natural bistetrahydroisoquinoline alkaloids, is realized starting from l-tyrosine with 17% overall yield. The synthesis has been carried out on a multigram scale featuring the following key steps: (a) transformation of phenol to dihydroquinone

  一种新颖的和的简便合成升-5-羟基-2,4-甲氧基-3-甲基苯丙氨酸衍生物，其耦合伙伴自然bistetrahydroisoquinoline生物碱的不对称全合成的关键，实现从开始升-酪氨酸与整体17％屈服。合成已经以克为单位进行，其特征在于以下关键步骤：（a）苯酚通过水杨酸催化的氧化反应转化为二氢醌，然后还原锌乙酸盐；（b）二氢醌的单TBS保护；（c）新产生的酚羟基的Mitsunobu甲基化。
• Synthesis of an isomer of the renieramycin skeleton from L-tyrosine
  作者：Wei Liu、Wen Fang Dong、Xiang Wei Liao、Bao He Guan、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1002/jhet.609

  日期：2011.3

  synthesize (−)‐renieramycin G from L‐tyrosine. It was found that the first intermolecular Pictet–Spengler reaction proceeded successfully to give the correct tetrahydroisoquinoline precursor 6. However, the second intramolecular Pictet–Spengler cyclization step failed to give the desired product, and an isomer of the skeleton of the renieramycins was obtained via 12 steps starting from L‐tyrosine. J

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。