(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate | 1234550-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1234550-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: UYGTYPBWKPHWHD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-8,17-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,18-dimethoxy-6,19,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15,17,19-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基)丙酸酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609

文献信息

• Synthetic Study toward Ecteinascidin 743: Concise Construction of the Diazabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton and Assembly of the Pentacyclic Core
  作者：Taro Enomoto、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo100788j

  日期：2010.7.16

  Synthesis of the pentacyclic core of ecteinascidin 743 is described. This synthesis features concise construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton using gold(I)-catalyzed one-pot keto amide formation, acid-promoted enamide formation, and oxidative Friedel−Crafts cyclization as the key steps.

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。
• Asymmetric synthesis of highly functionalized tyrosine derivatives for the construction of bistetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Enming Du、Xuan Pan、Baohe Guan、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.003

  日期：2018.8

  A novel and facile synthesis of l-5-hydroxy-2,4-methoxy-3-methylphenylalanine derivatives, which are the key coupling partners for the asymmetric total synthesis of natural bistetrahydroisoquinoline alkaloids, is realized starting from l-tyrosine with 17% overall yield. The synthesis has been carried out on a multigram scale featuring the following key steps: (a) transformation of phenol to dihydroquinone

  一种新颖的和的简便合成升-5-羟基-2,4-甲氧基-3-甲基苯丙氨酸衍生物，其耦合伙伴自然bistetrahydroisoquinoline生物碱的不对称全合成的关键，实现从开始升-酪氨酸与整体17％屈服。合成已经以克为单位进行，其特征在于以下关键步骤：（a）苯酚通过水杨酸催化的氧化反应转化为二氢醌，然后还原锌乙酸盐；（b）二氢醌的单TBS保护；（c）新产生的酚羟基的Mitsunobu甲基化。