2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 634197-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 634197-54-9
• 化学式: C₂₆H₃₃Cl₃N₄O₁₆
• 分子量: 763.924
• InChiKey: NYRYVXAQELCRMI-VWRUGIAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-2-butyramido-1-hydroxyoctadec-4-en-3-yl benzoate 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞标记的合成糖鞘脂。

  摘要：

  糖鞘脂是涉及许多生物学过程的细胞膜的重要组成部分。荧光标记的糖鞘脂经常用于深入了解其定位。然而，已知荧光团与糖鞘脂的聚糖部分或更通常地与脂质部分的附着会改变生物物理特性，并且会干扰探针的生物学功能。本文介绍的是具有单糖和二糖首基以及神经酰胺部分的新型糖鞘脂探针的合成，所述神经酰胺部分含有链长不同的脂肪酸（C4至C20）。这些糖鞘脂具有作为化学报告基的叠氮基或炔基，可以通过生物正交连接反应将荧光团连接至其上。可以以灵活的方式选择荧光标签和与其连接的任何接头。我们通过共聚焦显微镜技术选择性观察活细胞的质膜，证明了探针的适用性。具有较短脂肪酸的衍生物可直接应用于HEK 293T细胞，而具有较长脂肪酸的疏水性鞘糖脂可使用融合脂质体递送至细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00177
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-p-tolylsulfanyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种可编程的一锅寡糖合成方法，用于使天然产物的糖结构域多样化：以万古霉素为例。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351534