1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)-1H-嘧啶-2-酮 | 1029475-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)-1H-嘧啶-2-酮
• 英文名称: 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidine-2-one
• 英文别名: 1-Amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)pyrimidin-2(1h)-one；1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1029475-63-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: VRTCIFHQVLVJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)-1H-嘧啶-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-amino-5-[hydroxy(4-methylphenyl)methyl]-4-(methylphenyl)pyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Diazenyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione and 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-phenylpyrimidine Derivatives

  摘要：

  通过N-氨基嘧啶衍生物的重复盐与β-二酮的缩合反应,制备了多种新型二氮烯基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮衍生物(2a-f)。同时,通过N-氨基嘧啶衍生物与NaBH4的还原反应,合成了一系列新型5-[羟基(苯基)甲基]-4-苯基嘧啶衍生物(3a-f)。所有新合成化合物的结构均通过13C-NMR、1H-NMR、IR光谱数据和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17461
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylbenzoyl)-1-(methyl-4-methylphenylmethylenamino)-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidine-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以57%的产率得到1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)-1H-嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-(4-甲基苯甲酰基)-5-(4-甲基苯基)-2,3-呋喃二酮与半-/亚硫半-卡巴腙的反应

  摘要：

  4(4-甲基苯甲酰基) -5(4-甲基苯基) -2 ,3呋喃二酮 (1) 和各种半-/缩氨基硫脲 2a-h 与二氧化碳和水的损失结合产生 l-甲基 lenaminopyrimidine -2 -one 和-硫酮衍生物 3a-h，中等产率 (43-59%)。5(4-甲基苯甲酰基)l(甲基-4-甲基苯基亚甲基氨基)-4-(4-甲基苯基)-1//-pyrimidine-2-one(3c)和5(4-甲基苯甲酰基)-4的水解(4methy lpheny l ) l (pheny lmethy lenamino) l // -pyrimidine -2 th ione (3h) 导致 l -amino-5(4methy lbenzoyl ) -4 (4-methy lphenyl ) l // -pyr亚胺-2-酮(4)和l-氨基-5(4-甲基苯甲酰基)-4(4甲基苯基)l//-pyrimidine-2th

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.113

文献信息

• Anticancer activities of various new metal complexes prepared from a Schiff base on A549 cell line
  作者：Halime Güzin Aslan、Senem Akkoç、Zülbiye Kökbudak

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107645

  日期：2020.1

  The characterization of these complexes was done using 1H NMR, 13C NMR, LC-MS, IR, magnetic susceptibility and conductivity measurements. The anticancer activities of compounds (S3–S10) were tested against human epithelial lung carcinoma cell line (A549) for 72 h. All complexes demonstrated antiproliferative activity in A549 cell line and low half-maximal inhibitory concentration (IC50) values were

  摘要 本研究合成了一种新化合物 1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyleneamino)-5-(4-methybenzoyl)-4-p-tolylpyrimidin-2(1H)-one (S2) a Schiff 碱使用 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)pyrimidin-2(1H)-one (S1) 和 2-hydroxy-1-naphthaldehyde，产率为 80%。然后，八种新型金属配合物（S3-S10）包括Ni（II）、Cu（II）、Co（II）、Ag（I）、Pd（II）、Pt（II）、Cr（III）和Mn（ II) 从这种新的席夫碱 (S2) 制备金属离子。这些配合物的表征是使用 1H NMR、13C NMR、LC-MS、IR、磁化率和电导率测量完成的。测试化合物（S3-S10）对人上
• Design, synthesis, in vitro antiproliferative activity properties, quantum chemical and molecular docking studies of novel Schiff bases incorporating pyrimidine nucleus
  作者：Mahmut Devim、Senem Akkoç、Celal Tuğrul Zeyrek、Halime Güzin Aslan、Zülbiye Kökbudak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132421

  日期：2022.4

  new Schiff bases, based on a pyrimidine core, were synthesized by the condensation reactions of 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-p-tolylpyrimidin-2(1H)-one (1a) and 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-p-tolylpyrimidine-2(1H)-thione (1b) with different aromatic aldehyde derivatives using p-toluene sulfonic acid as a catalyst at refluxing in ethyl alcohol. The structures of these newly synthesized Schiff bases

  本研究以嘧啶核为核心，通过1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-对甲苯基嘧啶-2( 1H )-one( 1a）和1-氨基-5-（4-甲基苯甲酰基）-4-对甲苯基嘧啶-2（1 H）-硫酮（1b）与不同的芳香醛衍生物，使用对甲苯磺酸作为催化剂在乙醇中回流. 这些新合成的席夫碱 ( 2-11 ) 的结构通过1 H NMR、13 C NMR、IR、LC-MS (仅适用于2, 3, 5, 6, 8, 9, 11) 和元素分析。证明亚胺形成的特征峰的存在支持了分子的结构。使用 MTT 方法研究了分子2-11对乳腺癌 (MDA-MB-231) 和结肠 (DLD-1) 癌细胞活力的细胞毒作用。分子 ( 2-11 )在 MDA-MB-231 细胞系中表现出体外抗增殖活性，IC 50值范围为 58.59 µM 至˃200 µM。特别发现化合物3是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 50MDA-MB-231
• SYNTHESIS OF NOVEL DIHYDROPYRAZOLO[1,5-C]PYRIMIDIN-7(3H)-ONE/-THIONE DERIVATIVES
  作者：Zülbiye Önal、Hacer Ceran、Eda Şahin

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.245

  日期：2008.1

  various 1,3-dicarbonyl compounds (2a-h) afforded moderate to good yields of dihydropyrazolo[l,5c]pyrimidin-7(3H)-one/-thione derivatives (3a-h) (53-67%). The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 'H and C NMR spectral data. All were compared with their previous analogues. Introduction Pyrimidine derivatives are an important class of heterocyclic compounds because

  1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)嘧啶-2(1H)-one/-硫酮 (1) 与各种 1,3-二羰基化合物 (2a-h) 的直接反应提供了中等至二氢吡唑并[1,5c]嘧啶-7(3H)-one/-硫酮衍生物(3a-h)的良好产率(53-67%)。新合成的化合物通过元素分析、IR、H 和 C NMR 光谱数据进行表征。所有这些都与它们以前的类似物进行了比较。引言 嘧啶衍生物是一类重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性“。它们显示出各种有趣的药理特性，包括抗病毒、抗菌、抗肿瘤和抗炎作用。其中一些在许多用于治疗甲状腺功能减退症的药物中经常遇到、高血压、癌症化疗或HIV感染·。吡唑并[1,5-c]嘧啶的二氢衍生物具有高生理活性，最重要的是心血管。吡唑并[3,4-d]嘧啶系统具有广泛的生物活性。通过对这些化合物的研究，一些吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的抗肿瘤活性和潜在的治疗应
• Multicomponent Reactions of Indoles with 1-Amino-5-aroyl-4-aryl-1HPyrimidin- 2-ones / -thiones: One-pot Three Component Synthesis of Novel Gramine Analogues
  作者：Hava Aydın、Elif Korkusuz、İsmail Yıldırım

  DOI：10.2174/1570178617999201014165048

  日期：2021.7.29

  A one-pot three component synthesis of a series of new gramine derivatives was designed and achieved via reactions of indole or N-methylindole with aromatic aldehyde and heteroaryl amines at 80-110 °C for 10-24 hours in an oven under solvent- and catalyst-free conditions providing an efficient, convenient and green method for the syntheses of a series of indol-3-yl- and N-methylindol-3-yl-1-aminop

  设计并通过吲哚或 N-甲基吲哚与芳香醛和杂芳胺在 80-110°C 的烘箱中在溶剂-和无催化剂条件为一系列 indol-3-yl- 和 N-methylindol-3-yl-1-aminopyrimidin-2-ones/thiones 的合成提供了一种高效、方便和绿色的方法。因此，通过元素分析、FT IR、1 H 和13 C NMR 光谱测量，可以方便地合成和表征 14 种新型禾本科衍生物。
• Synthesis, experimental spectra (IR & Raman and NMR), vibrational analysis and theoretical DFT investigations of N-(5-(4-methylbenzoyl)-2-oxo-4-(4-methylphenyl)pyrimidine-1(2H)-yl)-4-methylbenzamide
  作者：Lütfiye Aydın、Emine Şahan、Zülbiye Önal、Talat Özpozan

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.176

  日期：2014.8

  the 6-31G(d,p) basis set. The vibrational spectra were recorded in solid phase IR and Raman spectra were compared based on the results of the theoretical calculations. The formation of hydrogen bonds was explained using natural bond orbital (NBO) analysis and spectroscopic analysis. NMR analysis and frontier molecular orbitals (FMOs) were also investigated by DFT.

  合成了标题分子N-（5-（4-甲基苯甲酰基）-2-氧代-4-（4-甲基苯基）嘧啶-1（2H）-基）-4-甲基苯甲酰胺（C27H23N3O3）并通过元素分析进行​​了表征，IR，拉曼，（1）H和（13）C NMR光谱数据。为了确定构象柔性，通过DFT获得关于所选的扭转自由度的标题化合物的势能表面，该扭转自由度以6°和20°的步长从0°变化到360°。确定了标题化合物的十个构象异构体，发现构象异构体1是最稳定的。还使用密度泛函理论（DFT / B3LYP）方法对所有构象体进行了优化，这些方法的基态为6-31G（d，p），6-311G（d，p）和cc-pVDZ基集。用6-31G（d，p）基集计算势能分布。将振动光谱记录在固相IR中，并基于理论计算结果比较拉曼光谱。氢键的形成用自然键轨道（NBO）分析和光谱分析来解释。核磁共振分析和前沿分子轨道（FMOs）也通过DFT进行了研究。