(1S,2S)-2-(Allyl-methyl-amino)-cyclopentanol | 67440-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(Allyl-methyl-amino)-cyclopentanol
• CAS: 67440-31-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: WBYAOSRGQYDUSP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(Allyl-methyl-amino)-cyclopentanol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 19.0h， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-N-[(1R,2R)-2-[methyl(prop-2-enyl)amino]cyclopentyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的非三环抗抑郁药。N- [反式-2-（二甲基氨基）环戊基] -N-（3,4-二氯苯基）丙酰胺及相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列新的非三环抗抑郁化合物。这类化合物的代表是化合物6。研究了五个结构参数：环大小，顺/反立体化学，酰胺取代，芳族取代和胺取代。指示抗抑郁活性的药理学试验是育亨宾增强试验，氧代吗啡拮抗试验和阿扑吗啡增强试验。讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00142a020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 N-甲基烯丙基胺 以 水 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(Allyl-methyl-amino)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的非三环抗抑郁药。N- [反式-2-（二甲基氨基）环戊基] -N-（3,4-二氯苯基）丙酰胺及相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列新的非三环抗抑郁化合物。这类化合物的代表是化合物6。研究了五个结构参数：环大小，顺/反立体化学，酰胺取代，芳族取代和胺取代。指示抗抑郁活性的药理学试验是育亨宾增强试验，氧代吗啡拮抗试验和阿扑吗啡增强试验。讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00142a020

文献信息

• N-(2-aminocyclopentyl)alkanoylanilides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04148913A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  N-(2-Aminocyclopentyl)N-alkanoylanilides and their 2-N-oxides of the formula ##STR1## e.g., trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclopentyl]propionanilide, and their pharmacologically acceptable salts, have been found to possess potent Central Nervous System anti-depressant properties. Many of them are new. These compounds are promising anti-depressant drugs which are characterized by a better therapeutic ratio than imipramine, and long acting activity which may allow longer durations between administrations, e.g., once a day. Pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for treating conditions of depression with these compositions are disclosed.

  N-(2-氨基环戊基)N-烷酰基苯胺及其式##STR1##的2-N-氧化物，例如trans-3,4-二氯-N-[2-(二甲基氨基)环戊基]丙酰基苯胺及其药理学上可接受的盐，已发现具有强大的中枢神经系统抗抑郁特性。其中许多是新的。这些化合物是有前途的抗抑郁药物，其特点是比地西泮具有更好的治疗比例，并且具有长效活性，可以延长给药间隔时间，例如每天一次。公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗抑郁症的方法。
• N-(2-Aminocyclopentyl)acylanilides and treating depression
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04156015A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  N-(2-Aminocyclopentyl)N-alkanoylanilides and their 2-N-oxides of the formula ##STR1## e.g., trans-3,4-dichloro-N-[2-(dimethylamino)cyclopentyl]propionanilide, and their pharmacologically acceptable salts, have been found to possess potent Central Nervous System anti-depresssant properties. Many of them are new. These compounds are promising anti-depressant drugs which are characterized by a better therapeutic ratio than imipramine, and long acting activity which may allow longer durations between administrations, e.g., once a day. Pharmaceutical compositions containing these compounds and a process for treating conditions of depression with these compositions are disclosed.

  N-(2-氨基环戊基)N-烷酰基苯胺及其2-N-氧化物的化学式为##STR1##，例如，反式-3,4-二氯-N-[2-(二甲基氨基)环戊基]丙酰苯胺及其药理学上可接受的盐已被发现具有强效的中枢神经系统抗抑郁特性。其中许多是新的。这些化合物是有前途的抗抑郁药物，其特点是比丙咪嗪具有更好的治疗比例，并且具有长效活性，可以延长给药间隔，例如，每天一次。公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗抑郁症的方法。