(1S,2S,3S,4S,5R)-4-N-benzylamino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3-triol | 732308-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R)-4-N-benzylamino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R)-4-(benzylamino)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 732308-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: UEQWDZZGRFNIMB-VLJOUNFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-4-N-benzylamino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2S,3S,4S,5R)-4-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7S,8S)-8-benzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-4-N-benzylamino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b

文献信息

• Structure–activity relationships in aminocyclopentitol glycosidase inhibitors
  作者：Lucas Gartenmann Dickson、Emmanuel Leroy、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/b315704k

  日期：——

  substituents as aglycon mimics on the amine function were prepared and tested for inhibition of various glycosidases. N-benzyl-beta-D-gluco derivatives 1-4 and N-benzyl-beta-D-galacto derivative 5 inhibited beta-galactosidase and beta-glucosidase. N-benzyl-alpha-D-galacto aminocyclopentitol 6 strongly inhibited alpha-galactosidase. The inhibitory activities observed were generally stronger compared to those

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，