1(Carboxymethyl)-1,3-Dihydro-5-phenyl-3(R,S)-[(benzyloxycarbonyl)-amino]2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 172968-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1(Carboxymethyl)-1,3-Dihydro-5-phenyl-3(R,S)-[(benzyloxycarbonyl)-amino]2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 2-[2-oxo-5-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetic acid
• CAS: 172968-04-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 443.459
• InChiKey: RWAOFKQPVOYVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(Carboxymethyl)-1,3-Dihydro-5-phenyl-3(R,S)-[(benzyloxycarbonyl)-amino]2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1(2-(Ethylamino)-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-5-phenyl-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发1,4-苯并二氮杂类胆囊收缩素B型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a018
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-氧代-5-苯基-2,3-二氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1(Carboxymethyl)-1,3-Dihydro-5-phenyl-3(R,S)-[(benzyloxycarbonyl)-amino]2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发1,4-苯并二氮杂类胆囊收缩素B型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a018

文献信息

• Phosphotyrosine peptidomimetics for inhibiting SH2 domain interactions
  申请人：Trustees of Tufts University

  公开号：US05580979A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  The present invention makes available novel compounds represented by the general formula ##STR1## wherein Y represents a phosphate analog. Which compounds are useful for inhibiting an interaction between a protein containing an SH2 domain and a phophotyrosine-containing polypeptide.

  本发明提供了由一般式##STR1##所表示的新化合物，其中Y代表磷酸盐类似物。这些化合物可用于抑制含有SH2结构域的蛋白质与含有磷酸酪氨酸的多肽之间的相互作用。
• Boronophenyl analogs of phospholyrosines
  申请人：Trustees of Tufts University

  公开号：US05776902A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  The present invention makes available novel compounds useful for inhibiting kinases, phosphatases and SH2 domains, e.g., an interaction between a protein containing an SH2 domain and a phophotyrosine-containing polypeptide. In one embodiment, the present invention provides boronylphenyl analogs of phosphotyrosines which, in such forms as peptidomimetics, can be used to modulate signal transduction pathways in cells.

  本发明提供了一种新型化合物，可用于抑制激酶、磷酸酶和SH2结构域，例如，蛋白质含有SH2结构域和含有磷酸酪氨酸的多肽之间的相互作用。在一种实施例中，本发明提供了磷酸酪氨酸的硼酰苯类似物，这些类似物可以作为类肽模拟物的形式用于调节细胞中的信号转导途径。
• US5776902A
  申请人：——

  公开号：US5776902A

  公开（公告）日：1998-07-07
• Development of 1,4-benzodiazepine cholecystokinin type B antagonists
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Victor M. Garsky、Kevin F. Gilbert、James L. Leighton、Kenneth L. Carson

  DOI：10.1021/jm00078a018

  日期：1993.12

  4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Derived by reasoned modification of the CCK-A selective 3-carboxamido-1,4-benzodiazepine, MK-329, this paper chronicles the development of potent, orally effective compounds in which selectivity for the CCK-B receptor subtype was achieved. The principal lead structure that emerged from these studied is

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。