ethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole-3-carboxylate | 52328-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 52328-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: HQULUDHMFFKVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole-3-carboxylate 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到吲唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  腙电化学脱氢C-N偶联合成1H-吲唑

  摘要：

  已经开发了一种电化学脱氢 C-N 偶联方法，用于从容易获得的腙合成 1 H-吲唑。各种官能团与这种不含金属和氧化剂的协议兼容，可以在中性和温和条件下以克级进行。该方法可用于高效合成抗肿瘤化合物。机制研究表明，HFIP 在这一转变中发挥着重要作用，可能涉及一种激进的途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04534b
• 作为产物：
  描述：

  <4-Nitro-phenylhydrazono>-phenylessigsaeure-ethylester 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以80%的产率得到ethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙电化学脱氢C-N偶联合成1H-吲唑

  摘要：

  已经开发了一种电化学脱氢 C-N 偶联方法，用于从容易获得的腙合成 1 H-吲唑。各种官能团与这种不含金属和氧化剂的协议兼容，可以在中性和温和条件下以克级进行。该方法可用于高效合成抗肿瘤化合物。机制研究表明，HFIP 在这一转变中发挥着重要作用，可能涉及一种激进的途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04534b