O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 110270-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: Galactobiose octaacetate；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)b-Gal1Ac2Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110270-63-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-CJBKXDKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  （1→6）-β-d-吡喃半乳糖寡糖的2,3-环氧丙基β-糖苷的合成及其与单克隆抗半乳聚糖IgA J539和IgA X24的结合

  摘要：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（溴乙酰基）-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（2）与烯丙基2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷得到烯丙基O-[2,3,4-三-O-乙酰基-6- O-（溴乙酰基）-α和β-d-吡喃半乳糖苷]-（1→6）-2,3,4-三-O -乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为4（4％）和5（88％）。从5中选择性除去溴乙酰基得到烯丙基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷（6），与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（1）缩合后，生成烯丙基O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-和β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6） -2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为7（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84011-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kartha, Ravindranathan K. P.; Kiso, Makoto; Hasegawa, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3023 - 3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of myricetin derivatives and evaluation of their hypoglycemic activities
  作者：Feng Li、Chong Yang、Liang Zhang、Wenbao Li

  DOI：10.1007/s00044-022-02992-x

  日期：2023.1

  myricetin derivatives with different disaccharide groups were designed, synthesized and evaluated their hypoglycemic activities. All synthesized compounds displayed significant α-glucosidase inhibitory activity in comparison with acarbose in vitro, which indicated that myricetin derivatives with different disaccharide groups had good hypoglycemic activity and could be further developed as hypoglycemic drugs

  杨梅素是一种常见的植物类黄酮类化合物，具有广泛的活性。然而，杨梅素也表现出很大的局限性，如口服给药时其水溶性差和体内稳定性低。为了解决这些问题，设计、合成了一系列具有不同二糖基团的杨梅素衍生物，并对其降血糖活性进行了评价。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物在体外均表现出显着的α-葡萄糖苷酶抑制活性，表明具有不同二糖基团的杨梅素衍生物具有良好的降血糖活性，可进一步开发为降血糖药物。