(dl)-(4aS,6aR)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1(3aH)-one | 82494-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (dl)-(4aS,6aR)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1(3aH)-one
• 英文别名: 4-methylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one；(3aR,6aS)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• CAS: 82494-90-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KQXVMZLQDJERBA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dl)-(4aS,6aR)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1(3aH)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4aS,7aS)-2-Ethoxy-4-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-[1]pyrindine
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00540-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methylenetricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到(dl)-(4aS,6aR)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for Increasing Molecular Complexity: Photocycloaddition-Fragmentation Route to Functionalized Di- and Triquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a049

文献信息

• Design and synthesis of orally bioavailable inhibitors of inducible nitric oxide synthase. Part 1: synthesis and biological evaluation of dihydropyridin-2-imines
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masanori Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00455-9

  日期：2002.9

  Dihydropyridin-2-imines were synthesized and biologically evaluated both in vitro and in vivo using a nitric oxide inhibition assay. Compounds 1, 4, 5 and 7-11 exhibited potent activity in the inducible nitric oxide (iNOS) inhibition assay. Of these 5, 6, 9 and 10 showed 5- to 11-fold increases in isoform selectivity. Compounds 1, 5, 9 and 10 showed potent inhibitory activity in the NOx accumulation

  合成二氢吡啶-2-亚胺，并使用一氧化氮抑制试验在体内和体外进行生物学评估。化合物1、4、5和7-11在诱导型一氧化氮（iNOS）抑制试验中显示出强大的活性。在这些5、6、9和10中，同工型选择性提高了5至11倍。化合物1、5、9和10在小鼠的NOx积累测定中显示出有效的抑制活性。口服时，化合物1和5也显示出良好的生物利用度（BA）。
• Silicon in synthesis. 21. Reagents for thiophenyl-functionalized cyclopentenone annulations and the total synthesis of (.+-.)-hirsutene
  作者：Philip Magnus、Dominick Quagliato

  DOI：10.1021/jo00210a013

  日期：1985.5
• MAGNUS, P.;QUAGLIATO, D. A.;HUFFMAN, J. C., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 9, 1240-1242
  作者：MAGNUS, P.、QUAGLIATO, D. A.、HUFFMAN, J. C.

  DOI：——

  日期：——