9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin | 767339-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylsulfanyl-4H-[1,3]thiazino[6,5-b]indol-9-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 767339-57-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₉S₂
• 分子量: 564.637
• InChiKey: LSWWAYYOLHXEOD-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以55%的产率得到9-(β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin

  摘要：

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。

  DOI：

  10.1135/cccc20040850
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-dithiocarboxyaminomethyl-indol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)cyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of 1-(β-D-Glucopyranosyl)brassinin, -brassenin A, -brassenin B and 9-(β-D-Glucopyranosyl)cyclobrassinin

  摘要：

  使用线性方法，以1-(2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡唑素-3-甲醛为起始化合物，首次合成了来自吲哚类植物抗菌素的核苷类似物1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素A、1-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)油菜素B和9-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)环油菜素。检测并比较了合成化合物与相应植物抗菌素原核苷的抗增殖和抗微生物活性，包括小鼠白血病肿瘤细胞系L1210以及选择的细菌和真菌。

  DOI：

  10.1135/cccc20040850