ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-1-yl)propanoate | 42951-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-1-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(2-methyl-indol-1-yl)-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2-methylindol-1-yl)propanoate
• CAS: 42951-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VMFFTIMBKSNDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-1-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以97 %的产率得到3-(2-甲基-吲哚-1-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  开发针对 Rhodesain 和 Falcipain-2 的新型肽基腈用于治疗昏睡病和疟疾

  摘要：

  近几十年来，被忽视的热带病和与贫困有关的疾病已成为全世界严重的健康问题。在这些疾病中，非洲人类锥虫病和疟疾由于出现耐药性、毒性问题和作用范围有限而存在治疗问题。在这一药物发现过程中，罗得西亚布氏锥虫和恶性疟原虫的罗德赛因和 falcipain-2 目前分别被认为是开发新型抗锥虫和抗疟原虫药物最有希望的靶标。因此，在我们的研究中，我们鉴定了一种新型先导化合物，即抑制剂 2b，我们证明它对这两个靶标均具有活性，对罗得塞因的 Ki = 5.06 µM，对 falcipain-2 的 IC50 = 40.43 µM。

  DOI：

  10.3390/ijms25084410
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 丙烯酸乙酯 在 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*O₄P^(3-)*9H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 49.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以60%的产率得到ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  单体磷酸酯催化的α，β-不饱和化合物对吲哚的选择性N-烷基化

  摘要：

  吲哚的催化N-烷基化具有挑战性，因为N1氮原子对亲电试剂呈惰性。在此，具有高电荷密度的简单单体磷酸根离子[PO 4 ] 3−的有机溶剂可溶的烷基铵盐可作为有效的均相催化剂，用于用α，β-不饱和化合物对吲哚进行选择性N-烷基化。对于吲哚与丙烯酸乙酯的反应，周转数达到36，周转频率为216h -1。这些值是迄今为止针对基础介导系统报告的最高值。在[PO 4 ] 3-的存在下离子，氮亲核试剂的各种组合（十个实例）和α，β-不饱和化合物（四个实例）以高收率有效地转化为所需的N-烷基化产物。NMR和IR光谱表明，吲哚阴离子是通过[PO 4 ] 3--离子激活吲哚而形成的，这在当前的N-烷基化中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402309

文献信息

• US3969346A
  申请人：——

  公开号：US3969346A

  公开（公告）日：1976-07-13
• US4022802A
  申请人：——

  公开号：US4022802A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4102893A
  申请人：——

  公开号：US4102893A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4525588A
  申请人：——

  公开号：US4525588A

  公开（公告）日：1985-06-25