1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl tert-butyl carbonate | 862907-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate；1-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl t-butyl carbonate；tert-butyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 862907-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: HNUZWMFRWDNHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl tert-butyl carbonate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  chinona生物碱催化的吲哚对映选择性三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了使用三氟甲基取代的硫代过氧化物作为亲电子三氟甲基硫醇化试剂的3-芳基或3-烷基氧吲哚的有机催化不对称三氟甲基硫醇化反应。反应发生的程度很好，对映选择性很好，生成带有SCF 3取代的季手性中心的羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400392

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Asymmetric organocatalytic α-amination of 2-oxindoles with bis(2,2,2-trichloroethyl)azo-dicarboxylate
  作者：Mattia Bondanza、Gennaro Pescitelli、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.063

  日期：2018.6

  protected 3-hydrazino fragment into the corresponding primary amine was also demonstrated, to expand the synthetic flexibility of asymmetric electrophilic amination with azo-dicarboxylic esters en route to enantioenriched 3-amino-2-oxindoles. The absolute configuration of 3-amino-3-phenyl-2-oxindole was independently established by electronic circular dichroism (ECD), combined with time-dependent density

  据报道，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯和可商购的金鸡纳生物碱有机催化剂，进行了3​​-取代的2-羟吲哚的对映选择性亲电胺化反应。在3-芳基底物的反应中获得了最佳结果，产率高至优异（定量为75％）和良好的立体选择性（ee为64-77％））。还证明了将被保护的3-肼基片段容易地还原转化为相应的伯胺，以扩大不对称亲电胺化与偶氮-二羧酸酯在向对映体富集的3-氨基-2-氧吲哚中的合成灵活性。通过电子圆二色性（ECD）结合时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）独立确定了3-氨基-3-苯基-2-氧吲哚的绝对构型。
• Electrochemical Umpolung C–H Functionalization of Oxindoles
  作者：Miryam Pastor、Marie Vayer、Harald Weinstabl、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02616

  日期：2022.1.7

  Herein, we present a general electrochemical method to access unsymmetrical 3,3-disubstituted oxindoles by direct C–H functionalization where the oxindole fragment behaves as an electrophile. This Umpolung approach does not rely on stoichiometric oxidants and proceeds under mild, environmentally benign conditions. Importantly, it enables the functionalization of these scaffolds through C–O, and by

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation with Oxindoles: Diastereo- and Enantioselective Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jin-Tao Xia、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04621

  日期：2020.2.7

  stereoselective construction of vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters in a 3,3-disubstituted oxindole skeleton has been realized. The reaction proceeded smoothly under the catalysis of Cu(MeCN)4PF6 combined with a chiral tridentate ferrocenyl P,N,N ligand, leading to a broad range of optically active 3,3-disubstituted oxindoles in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。