2-(5-benzoyl-2-thienyl)propanoic acid methyl ester | 32990-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-benzoyl-2-thienyl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: tiaprofenic acid methyl ester；2-(5-benzoyl-thiophen-2-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 32990-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: LUVJXUXGNTWIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2175

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzoyl-2-thienyl)propanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid 、 (S)-2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯酶NP水解酶对映选择性酯

  摘要：

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111104
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰噻吩 、 O-ethyl-S-(1-methoxycarbony)ethyldithiocarbonate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(5-benzoyl-2-thienyl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient, intermolecular, oxidative radical alkylation of heteroaromatic systems under “tin-free” conditions

  摘要：

  本文描述了一种新颖且高效的自由基烷基化方法，适用于多种杂环体系，包括吡咯、吲哚、呋喃和噻吩，采用基于黄原酯的自由基化学。该方法可以快速获取各种非甾体抗炎药。

  DOI：

  10.1039/b306966d

文献信息

• Photoreaction Between Benzoylthiophenes and N-BOC-Tryptophan Methyl Ester‡
  作者：Julia Pérez-Prieto、Maria C. Morant-Miñana、Raquel E. Galian、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1562/2005-03-15-ra-461

  日期：——

  several diaryl ketones, including 2-benzoylthiophene (BT), [2-(5-benzoyl-5-thienyl)]-2-methylpropanoic methyl ester (TPA methyl ester) and 4-(2-thienylcarbonyl)phenyl]-2-methylpropanoic methyl ester (SUP methyl ester) have been irradiated in the presence of N-BOC-(L)-tryptophan methyl ester. Laser flash photolysis has allowed to detect three neutral radicals (ketyl, indolyl and skatolyl radicals) resulting

  药物诱导的光过敏首先需要形成共价药物-蛋白质光加合物。该过程涉及的关键氨基酸之一是色氨酸（Trp）。在本文中，几种二芳基酮包括2-苯甲酰基噻吩（BT），[2-（5-苯甲酰基-5-噻吩基）]-2-甲基丙酸甲酯（TPA甲酯）和4-（2-噻吩基羰基）苯基]在N-BOC-（L）-色氨酸甲酯的存在下，对-2-甲基丙酸甲酯（SUP甲酯）进行了照射。激光闪光光解法已经可以检测到由正式氢原子抽象产生的三个中性自由基（酮基，吲哚基和skatolyl自由基）。这与制备辐射中同二聚体的分离以及交叉偶联产物有很好的关联。在所有情况下，主要的交叉偶联产物是由Trp衍生的skatolyl自由基与相应的酮基自由基反应产生的内酯。这些内酯以（4R）立体异构体的形式具有非对映选择性。没有发现通过BT或TPA甲酯的苯基对位的偶联产物。相比之下，当使用BT和SUP甲酯时，得到的是通过噻吩5位反应产生的酮均二聚体和交叉偶联产物。
• Identification of some novel amide conjugates as potent and gastric sparing anti-inflammatory agents: In vitro, in vivo, in silico studies and drug safety evaluation
  作者：Necla Kulabaş、İrem Set、Göknur Aktay、Şule Gürsoy、Özkan Danış、Ayşe Ogan、Safiye Sağ Erdem、Pınar Erzincan、Sinem Helvacıoğlu、Muhammed Hamitoğlu、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135521

  日期：2023.8

  compounds 11–20, were synthesized to investigate their analgesic and anti-inflammatory effects using in vivo models. While compound 11 showed the most remarkable anti-inflammatory activity by 60.9% inhibition value at 200 mg/kg dose, compounds 11, 12, 15 and 18 had almost the same analgesic activity to that of acetylsalicylic acid (100 mg/kg) and flurbiprofen (100 mg/kg). In addition, all test compounds

  如今，NSAID（非甾体抗炎药）的使用非常普遍。然而，许多研究已经证明，带有游离羧酸基团的非甾体抗炎药会损害 GI（胃肠）系统。我们的目标是掩盖 NSAID 的酸性基团，以防止或减少其副作用，同时保持其药理作用。在这项研究中，合成了已知 NSAID 的新酰胺衍生物化合物11 – 20 ，以使用体内模型研究它们的镇痛和抗炎作用。虽然化合物11在 200 mg/kg 剂量下表现出最显着的抗炎活性，抑制值为 60.9%，但化合物11、12、15和18具有与乙酰水杨酸 (100 mg/kg) 和氟比洛芬 (100 mg/kg) 几乎相同的镇痛活性。此外，所有以高剂量（200 mg/kg，口服）使用的测试化合物均未显示出任何急性毒性。通过生化方法测量所有化合物的 COX-1 和 COX-2 抑制特性，并通过计算机辅助虚拟筛选方法阐明最活跃的化合物与 COX 酶的相互作用。通过体外酶抑制研究确定，由选
• Miranda, Miguel Angel; Perez-Prieto, Julia; Lahoz, Agustin, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 2, p. 497 - 502
  作者：Miranda, Miguel Angel、Perez-Prieto, Julia、Lahoz, Agustin、Morera, Isabel M.、Sarabia, Zaideth、Martinez-Manez, Ramon、Castell, Jose V.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Efficient, intermolecular, oxidative radical alkylation of heteroaromatic systems under “tin-free” conditions
  作者：Yazmin M. Osornio、Raymundo Cruz-Almanza、Vicente Jiménez-Montaño、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/b306966d

  日期：——

  Novel and efficient radical alkylation of several heterocyclic systems including pyrroles, indoles, furan and thiophenes is described using xanthate based radical chemistry. The present methodology could be used to provide rapid access to various nonsteroidal antiinflammatory drugs.

  本文描述了一种新颖且高效的自由基烷基化方法，适用于多种杂环体系，包括吡咯、吲哚、呋喃和噻吩，采用基于黄原酯的自由基化学。该方法可以快速获取各种非甾体抗炎药。