(5S,2'S,5'S)-[1'-benzyloxycarbonyl-5'-carboxybenzyl-2'-pyrrolidinyl]-5-methylfuran-2(5H)-one | 245648-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,2'S,5'S)-[1'-benzyloxycarbonyl-5'-carboxybenzyl-2'-pyrrolidinyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 245648-24-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: UPYLMZBXFWSMLZ-WATLYSKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,2'S,5'S)-[1'-benzyloxycarbonyl-5'-carboxybenzyl-2'-pyrrolidinyl]-5-methylfuran-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(5R,6S,9S)-9-carboxy-5-hydroxy-5-methyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-one
  参考文献：
  名称：

  酒类曼尼希反应。立体选择性形式合成pumiliotoxin 251D

  摘要：

  使用乙烯基曼尼希反应作为关键结构，完成了已知的pumiliotoxin 251D前体（-）- 3的简明合成。在TMS-OTf存在下，将甲硅烷氧基呋喃10加至甲氧基吡咯烷20中，以57％的收率得到21和22的混合物（4.8：1）。还原和整体脱保护的21提供了双环内酰胺23。Raney Nickel介导的23羟甲基的挤出得到（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00452-4
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S,2'S,5'S)-[1'-benzyloxycarbonyl-5'-carboxybenzyl-2'-pyrrolidinyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酒类曼尼希反应。立体选择性形式合成pumiliotoxin 251D

  摘要：

  使用乙烯基曼尼希反应作为关键结构，完成了已知的pumiliotoxin 251D前体（-）- 3的简明合成。在TMS-OTf存在下，将甲硅烷氧基呋喃10加至甲氧基吡咯烷20中，以57％的收率得到21和22的混合物（4.8：1）。还原和整体脱保护的21提供了双环内酰胺23。Raney Nickel介导的23羟甲基的挤出得到（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00452-4