1-(1-undecyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 1520100-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-undecyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-undecyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-(1-Undecylpyrrol-2-yl)ethanone；1-(1-undecylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 1520100-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: FCOHIACUEKENDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 nickamine 、 异丙醇 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-undecyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍钳复合物催化未活化烷基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338544

文献信息

• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。
• From Dimethylamine to Pyrrolidine: The Development of an Improved Nickel Pincer Complex for Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides
  作者：Pablo M. Perez Garcia、Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/acscatal.5b02324

  日期：2016.1.4

  Replacement of a dimethyl amino group of the amidobis(amine) nickel(II) pincer complex (1), [((N2N)-N-Me)-Ni-Cl], by a pyrrolidino group resulted in a new nickel(II) pincer complex (2), [((PNNN)-N-yr-N-Me)Ni-Cl]. Complex 2 is an efficient catalyst for Kumada and Suzuki-Miyaura cross-coupling of nonactivated secondary alkyl halides, while complex 1 is largely inactive. The significant activity difference is tentatively attributed to a minimal structural difference, which leads to a more hemilabile ligand.
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel Pincer Complex
  作者：Xile Hu、Thomas Di Franco、Nicolas Boutin

  DOI：10.1055/s-0033-1338544

  日期：——

  Abstract A nickel(II) pincer complex, [(MeN2N)Ni-Cl], was used to catalyze alkyl–alkyl and alkyl–aryl Suzuki–Miyaura coupling reactions of unactivated alkyl halides. The coupling of 9-alkyl-9-bo­rabicyclo[3.3.1]nonane and 9-phenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane reagents with alkyl halides was achieved in modest to good yields. The reactions tolerated a variety of useful functional groups including ester

  摘要 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。