3-Isopropyl-3-methoxycyclopent-1-ene | 1258063-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Isopropyl-3-methoxycyclopent-1-ene
• 英文别名: 3-methoxy-3-propan-2-ylcyclopentene
• CAS: 1258063-08-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MWKLSWNCYZMJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropyl-3-methoxycyclopent-1-ene 、 联硼酸频那醇酯 在 copper (I) tert-butoxide 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 、 4,4,5,5-Tetramethyl-[(S)-2-(3-isopropylcyclopent-2-en-1-yl)]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  外消旋底物的直接对映-会聚转化，无需外消旋或对称化

  摘要：

  将外消旋混合物转化为对映体富集产物的不对称反应的需求量很大，但是即使在理想情况下，经典的动力学拆分方法也可以产生产率低于50％的对映体纯化合物。因此，已经开发出许多脱硝方法，包括动态动力学拆分和动态动力学不对称转化，即使在消旋起始原料完全转化后，也可以提供对映体富集的产品。然而，这些动态过程需要底物或中间体的消旋或对称化。我们证明了没有消旋或对称化过程的直接化学对映体会聚转化。铜（I）催化的外消旋烯丙基醚的不对称烯丙基取代得到具有完全转化和高对映选择性（高达98％对映体过量）的α-手性烯丙基硼酸酯的单一对映体。衬底经受的一种对映体的抗-S Ñ 2 '经由型反应，而另一对映体发生反应顺-S Ñ 2 '通路。无法通过动态程序制备的产品已用于构建全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1038/nchem.801