Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester | 34210-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
• 英文别名: 1,2-O-<1-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl-3)-ethylidene>-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 34210-58-7；66781-60-0；81132-37-8；81132-38-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: LQHFRUHQCUAGKU-SIZCAOIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  高压下三-O-酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(原酸酯)的高效合成

  摘要：

  在二异丙基乙胺和四丁基溴化铵的存在下，酰化葡糖基溴化物与复合醇的高压辅助缩合反应得到相应的 1,2-原酸酯，收率良好至极好，无需使用重金属盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2099

文献信息

• Haloenamines -II. A rapid and efficient synthesis of carbohydrate 1,2-orthoesters
  作者：Beat Ernst、Alain De Mesmaeker、Beatrice Wagner、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97015-1

  日期：1990.1