4-O-beta-吡喃半乳糖基-D-吡喃甘露糖 | 50468-56-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-O-beta-吡喃半乳糖基-D-吡喃甘露糖
• 中文别名: 表乳糖；表乳酸
• 英文名称: epilactose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 50468-56-9；20869-27-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DKXNBNKWCZZMJT-QMRWEYQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

4-O-β-吡喃半乳糖-D-甘露糖是一种用于生物材料或有机化合物研究的生物化学试剂，在生命科学研究中也有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-O-beta-吡喃半乳糖基-D-吡喃甘露糖 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;hydrate 、 生成 Lactose
  参考文献：
  名称：

  Cellobiose 2-epimerase, its preparation and uses

  摘要：

  本发明旨在提供一种热稳定的纤维二糖2-表异构酶及其制备和用途。本发明通过提供一种热稳定的纤维二糖2-表异构酶，编码该酶的DNA，包含该DNA的重组DNA和转化体，生产该酶的方法以及使用该酶制备异构化糖的方法来实现上述目的。

  公开号：

  US09175282B2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 4-O-beta-吡喃半乳糖基-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Epi-lactose and Lactose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a031

文献信息

• Regioselectivity in β-Galactosidase-catalyzed Transglycosylation for the Enzymatic Assembly of<scp>D</scp>-Galactosyl-<scp>D</scp>-mannose
  作者：Mariko MIYASATO、Katsumi AJISAKA

  DOI：10.1271/bbb.68.2086

  日期：2004.1

  different origins. The relative hydrolysis rate of Gal beta-pNP and D-galactosyl-D-mannoses, of various linkages, was also measured in the presence of beta-1,3-galactosidase and was found to correlate well with the ratio of disaccharides formed by transglycosylation. The unexpected regioselectivity using D-mannose can therefore be explained by an anomalous specificity in the hydrolysis reaction. By utilizing

  研究了以D-甘露糖为受体的环半芽孢杆菌ATCC 31382（β-1,3-半乳糖苷酶）衍生的β-半乳糖苷酶在反半乳糖基化反应中的区域选择性。发现该D-甘露糖相关的区域选择性不同于使用GlcNAc或GalNAc作为受体的反应，不仅对于β-1,3-半乳糖苷酶而且对于不同来源的β-半乳糖苷酶。在存在β-1,3-半乳糖苷酶的情况下，还测量了具有各种键的Galβ-pNP和D-半乳糖基-D-甘露糖的相对水解速率，发现其与通过转糖基化形成的二糖的比例具有很好的相关性。 。因此，可以通过水解反应中的异常特异性来解释使用D-甘露糖的意外的区域选择性。
• Functional reassignment of <i>Cellvibrio vulgaris</i> EpiA to cellobiose 2-epimerase and an evaluation of the biochemical functions of the 4-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-mannosyl-<scp>d</scp>-glucose phosphorylase-like protein, UnkA
  作者：Wataru Saburi、Yuka Tanaka、Hirohiko Muto、Sota Inoue、Rei Odaka、Mamoru Nishimoto、Motomitsu Kitaoka、Haruhide Mori

  DOI：10.1080/09168451.2015.1012146

  日期：2015.6.3

  The aerobic soil bacterium Cellvibrio vulgaris has a β-mannan-degradation gene cluster, including unkA, epiA, man5A, and aga27A. Among these genes, epiA has been assigned to encode an epimerase for converting d-mannose to d-glucose, even though the amino acid sequence of EpiA is similar to that of cellobiose 2-epimerases (CEs). UnkA, whose function currently remains unknown, shows a high sequence identity to 4-O-β-d-mannosyl-d-glucose phosphorylase. In this study, we have investigated CE activity of EpiA and the general characteristics of UnkA using recombinant proteins from Escherichia coli. Recombinant EpiA catalyzed the epimerization of the 2-OH group of sugar residue at the reducing end of cellobiose, lactose, and β-(1→4)-mannobiose in a similar manner to other CEs. Furthermore, the reaction efficiency of EpiA for β-(1→4)-mannobiose was 5.5 × 104-fold higher than it was for d-mannose. Recombinant UnkA phosphorolyzed β-d-mannosyl-(1→4)-d-glucose and specifically utilized d-glucose as an acceptor in the reverse reaction, which indicated that UnkA is a typical 4-O-β-d-mannosyl-d-glucose phosphorylase.

  摘要：有氧土壤细菌Cellvibrio vulgaris具有一个β-甘露聚糖降解基因簇，包括unkA、epiA、man5A和aga27A。在这些基因中，epiA被指定为编码一个使d-甘露糖转化为d-葡萄糖的异构酶，尽管EpiA的氨基酸序列与赤霉糖2-异构酶（CEs）的相似。UnkA的功能目前仍未知，显示出与4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶具有高度相似的序列。在这项研究中，我们使用大肠杆菌的重组蛋白研究了EpiA的CE活性和UnkA的一般特性。重组EpiA催化了赤霉糖、乳糖和β-(1→4)-甘露二糖末端的糖残基的2-OH基的异构化，类似于其他CEs。此外，EpiA对β-(1→4)-甘露二糖的反应效率比对d-甘露高5.5×104倍。重组UnkA对β-d-甘露基-(1→4)-d-葡萄糖进行了磷酸解除作用，并在反向反应中特异地利用d-葡萄糖作为受体，这表明UnkA是一种典型的4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶。
• Biochemical Characterization of a Thermophilic Cellobiose 2-Epimerase from a Thermohalophilic Bacterium,<i>Rhodothermus marinus</i>JCM9785
  作者：Teruyo OJIMA、Wataru SABURI、Hiroki SATO、Takeshi YAMAMOTO、Haruhide MORI、Hirokazu MATSUI

  DOI：10.1271/bbb.110456

  日期：2011.11.23

  Cellobiose 2-epimerase (CE) reversibly converts glucose residue to mannose residue at the reducing end of β-1,4-linked oligosaccharides. It efficiently produces epilactose carrying prebiotic properties from lactose, but the utilization of known CEs is limited due to thermolability. We focused on thermoholophilic Rhodothermus marinus JCM9785 as a CE producer, since a CE-like gene was found in the genome of R. marinus DSM4252. CE activity was detected in the cell extract of R. marinus JCM9785. The deduced amino acid sequence of the CE gene from R. marinus JCM9785 (RmCE) was 94.2% identical to that from R. marinus DSM4252. The N-terminal amino acid sequence and tryptic peptide masses of the native enzyme matched those of RmCE. The recombinant RmCE was most active at 80 °C at pH 6.3, and stable in a range of pH 3.2–10.8 and below 80 °C. In contrast to other CEs, RmCE demonstrated higher preference for lactose over cellobiose.

  Cellobiose 2-epimerase（CE）可逆地将β-1,4-连接寡糖还原端的葡萄糖残基转化为甘露糖残基。它能有效地从乳糖中产生具有益生特性的表乳糖，但由于热稳定性的原因，对已知 CE 的利用受到了限制。由于在R. marinus DSM4252的基因组中发现了一个类似CE的基因，因此我们重点研究了嗜热型Rhodothermus marinus JCM9785作为CE生产者的情况。在 R. marinus JCM9785 的细胞提取物中检测到了 CE 活性。R. marinus JCM9785的CE基因（RmCE）的氨基酸序列与R. marinus DSM4252的氨基酸序列有94.2%的相同度。原生酶的 N 端氨基酸序列和胰蛋白酶肽的质量与 RmCE 相吻合。重组的 RmCE 在 pH 值为 6.3、温度为 80 ℃ 时活性最高，在 pH 值为 3.2-10.8 和低于 80 ℃ 的范围内稳定。与其他 CE 相比，RmCE 对乳糖的偏好高于纤维生物糖。
• CELLOBIOSE 2-EPIMERASE, ITS PREPARATION AND USES
  申请人：Watanabe Hikaru

  公开号：US20120040407A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention has objects to provide a thermostable cellobiose 2-epimerase, its preparation and uses. The present invention attains the above objects by providing a thermostable cellobiose 2-epimerase, a DNA encoding the enzyme, a recombinant DNA and transformant comprising the DNA, a process for producing the enzyme, and a process for producing isomerized saccharides using the enzyme.

  本发明的目的是提供一种热稳定的纤维二糖2-表异构酶，其制备和用途。本发明通过提供一种热稳定的纤维二糖2-表异构酶，编码该酶的DNA，含有该DNA的重组DNA和转化体，生产该酶的过程以及使用该酶生产异构化糖的过程来实现上述目的。
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2636,2638
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图