2,3,4-tribenzyl-1,6-diacetyl-β-D-galactopyranose | 78185-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tribenzyl-1,6-diacetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-Acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78185-15-6
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: IFCAMEQHKHEHBS-GGEKVXJASA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyl-1,6-diacetyl-β-D-galactopyranose 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4-tribenzyl-1,6-diacetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEXOSE DERIVATIVES, PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'HEXOSE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATIONS

  摘要：

  一个化合物的化学式I：或其盐，其中：R1为-OC(H)(X)(CH2)nC(=O)OH；R2为-OH，-N3或-N(H)C(=O)CH3；或R1和R2与它们连接的碳原子一起形成R3为-H，-CH3，-CH2C(=O)OH或-CH2OH；X为-H，-CH3，-CH2OH或CH2C(=O)OH；n为0或1。

  公开号：

  WO2015137838A1

文献信息

• Impact of sugar stereochemistry on natural killer T cell stimulation by bacterial glycolipids
  作者：Shenglou Deng、Jochen Mattner、Zhuo Zang、Li Bai、Luc Teyton、Albert Bendelac、Paul B. Savage

  DOI：10.1039/c1ob06276j

  日期：——

  Natural killer T (NKT) cells recognize glycolipids produced by Sphingomonas bacteria, and these glycolipids contain C6-oxidized sugars, either glucuronic acid or galacturonic acid, linked to ceramides. Glycolipids with gluco stereochemistry are the most prevalent. Multiple studies have demonstrated that galactosylceramides are more potent stimulators of NKT cells than their glucose isomers. To determine

  自然杀伤 T (NKT) 细胞识别鞘氨醇单胞菌产生的糖脂，这些糖脂含有 C6 氧化糖，或者葡萄糖醛酸 或者 半乳糖醛酸，与神经酰胺有关。具有葡萄糖立体化学的糖脂是最普遍的。多项研究表明，半乳糖神经酰胺是比它们的 NKT 细胞更有效的刺激剂。葡萄糖异构体。为了确定在细菌糖脂中发现的 C6 氧化糖的背景下是否保留了这种立体选择性，我们制备了两组在其 C6 位置氧化的葡萄糖和半乳糖糖脂，并比较了它们的 NKT 刺激特性。在 C6 的羧酸基团的背景下，葡萄糖立体化学给出了更有效的响应。我们还制备了含有更复杂神经酰胺基团的细菌糖脂，以确定这些链是否影响 NKT 细胞反应。
• Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3079 - 3101
  作者：Paulsen, Hans、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——
• Selective 6-O-Debenzylation of Mono- and Disaccharide Derivatives Using ZnCl2-Ac2O-HOAc
  作者：Guangbin Yang、Xianglan Ding、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01537-2

  日期：1997.9

  Freshly fused ZnCl2 in Ac2O/HOAc at room temperature has been used for 6-O-debenzylation of mono-and disaccharide derivatives giving yields more than 80%. Notably, allyl, acetyl, benzoyl, tosyl, thiono groups are unaffected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.