(1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde | 82131-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (+/-)-cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde；cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carboxaldehyde；cis-bicyclo[3.3.0]octa-2.7-diene-2-carboxaldehyde；(1β,5β)-bicyclo[3.3.0]octa-2,7-diene-2-carbaldehyde；(3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1-carbaldehyde
• CAS: 82131-24-6；107612-92-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: HGDCWDICISOKQK-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到(3aR,6aS)-3,3a,4,6a-四氢-1-并环戊二烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  双环辛烷：顺式-双环[3.3.0] octa -2,6和2,7-二烯-2-羧酸

  摘要：

  给出了两种标题酸的独立途径，可用于合成天然产物。序列以易于获得的材料开始，这些材料适合于制备多克级数。提供了中间体和产品的完整13 C光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80012-9
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 吡啶 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 草酰氯 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究的官能顺-双环[3.3.0]辛-7-烯-2-醇接近specionin的合成

  摘要：

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a

  DOI：

  10.1039/p19940000049

文献信息

• Total synthesis of (±)-allamcin. An approach TC antileukaemic iridoid lactones.
  作者：Kevin E.B. Parkes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84244-6

  日期：1986.1

  A total synthesis of (±)-allamcin(1), which also constitutes formal syntheses of plumericin(2) and allamandin(3) found in Allamanda neriifolia, is described.

  描述了（±）-allamcin（1）的总合成，该合成还构成了在拟南芥中发现的plumericin（2）和allamandin（3）的正式合成。
• Parkes, Kevin E. B.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1119 - 1134
  作者：Parkes, Kevin E. B.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclooctanes: cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6 and 2,7-diene-2-carboxylic acids
  作者：James K. Whitesell、Mark A. Minton、William G. Flanagan

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80012-9

  日期：1981.1

  Two independent routes to each of the title acids, useful in the synthesis of natural products, are presented. The sequences commence with readily available materials which are amenable to the preparation of multigram quantities. Complete 13C spectral data is supplied for intermediates and products.

  给出了两种标题酸的独立途径，可用于合成天然产物。序列以易于获得的材料开始，这些材料适合于制备多克级数。提供了中间体和产品的完整13 C光谱数据。
• Studies on the functionalisation of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol—approaches to the synthesis of specionin
  作者：John Leonard、Nigel Hussain

  DOI：10.1039/p19940000049

  日期：——

  During studies aimed at finding a synthetic route to specionin, methods have been developed for selective functionalisation of each ring of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol. Various exo-7,8-cisdihydroxy cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-ol derivatives 9a–c were prepared and a ‘one-pot’ conversion into 9-hydroxy 2,4-diethoxy-3-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]nonane derivatives 10a, b was developed. Acetonide, bis-ter

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a