(1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde | 82131-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (+/-)-cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde；cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carboxaldehyde；cis-bicyclo[3.3.0]octa-2.7-diene-2-carboxaldehyde；(1β,5β)-bicyclo[3.3.0]octa-2,7-diene-2-carbaldehyde；(3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1-carbaldehyde
• CAS: 82131-24-6；107612-92-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: HGDCWDICISOKQK-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到(3aR,6aS)-3,3a,4,6a-四氢-1-并环戊二烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  双环辛烷：顺式-双环[3.3.0] octa -2,6和2,7-二烯-2-羧酸

  摘要：

  给出了两种标题酸的独立途径，可用于合成天然产物。序列以易于获得的材料开始，这些材料适合于制备多克级数。提供了中间体和产品的完整13 C光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80012-9
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 吡啶 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 草酰氯 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1β,5β)-bicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究的官能顺-双环[3.3.0]辛-7-烯-2-醇接近specionin的合成

  摘要：

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a

  DOI：

  10.1039/p19940000049

文献信息

• Total synthesis of (±)-allamcin. An approach TC antileukaemic iridoid lactones.
  作者：Kevin E.B. Parkes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84244-6

  日期：1986.1

  A total synthesis of (±)-allamcin(1), which also constitutes formal syntheses of plumericin(2) and allamandin(3) found in Allamanda neriifolia, is described.

  描述了（±）-allamcin（1）的总合成，该合成还构成了在拟南芥中发现的plumericin（2）和allamandin（3）的正式合成。
• Parkes, Kevin E. B.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1119 - 1134
  作者：Parkes, Kevin E. B.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——