3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol | 39274-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 39274-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: BFTUHNKBAINIGC-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-3,5-dimethyl-4-<1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-yl>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7

文献信息

• Electrophilic Addition of Allylic Carbocations to 2-Cyclopropylidene-2-arylethanols: A Strategy to 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Bo Meng、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201201073

  日期：2013.9.16

  We have developed an electrophilic addition of allylic carbocations to 2‐cyclopropylidene‐2‐arylethanols constructing carbon‐carbon bonds with excellent regio‐ and stereoselectivities. The reaction affords 3‐oxabicyclo[3.2.0]heptanes in moderate to good yields via the electrophilic addition/ring‐opening/vinyl group shift/intramolecular cyclization sequence.

  我们已经开发了将烯丙基碳阳离子亲电加成到2-环亚丙基-2-芳基乙醇中的方法，从而构建具有出色的区域和立体选择性的碳-碳键。该反应通过亲电加成/开环/乙烯基转移/分子内环化序列可中等至良好收率得到3-氧杂双环[3.2.0]庚烷。