1-methyl-2-phenyl-3,5-dinitroindole | 78395-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3,5-dinitroindole
• 英文别名: 1-methyl-3,5-dinitro-2-phenylindole
• CAS: 78395-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: ACXBZAXZQGOSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  516.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-3,5-dinitroindole 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以84%的产率得到3-nitro-10-methyl-5,10-dihydroindole[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  稠合双吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种稠合双吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚类化合物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中反应后再加入三乙基亚磷酸酯获得了产物稠合双吲哚衍生物；本发明以吲哚类化合物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。

  公开号：

  CN109467559B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-苯基-1H-吲哚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3,5-dinitroindole
  参考文献：
  名称：

  稠合双吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种稠合双吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚类化合物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中反应后再加入三乙基亚磷酸酯获得了产物稠合双吲哚衍生物；本发明以吲哚类化合物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。

  公开号：

  CN109467559B

文献信息

• Electrophilic ipso-substitutions. Part 1. Reaction of 3-substituted indoles with nitronium and nitrosonium ions
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29810000628

  日期：——

  3-Substituted indoles react with nitronium and nitrosonium ions to yield 3-nitroindole. In both cases the reaction was interpreted as an electrophilic ipso-substitution. The reaction mechanism is interpreted by hypothesizing the formation of a σ-complex-like intermediate, which is some cases is preceded by an electron-transfer process. An order for the leaving abilities of the different electrofugal

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。
• Eberson, Lennart; Giorgini, Elisabetta; Greci, Lucedio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 1, p. 45 - 52
  作者：Eberson, Lennart、Giorgini, Elisabetta、Greci, Lucedio、Tosi, Giorgio、Rizzoli, Corrado、et al.

  DOI：——

  日期：——