ethyl (2E,4E)-6-[(4R,5R,6S)-6-[(E)-4-iodobut-3-en-1-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate | 1531627-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-6-[(4R,5R,6S)-6-[(E)-4-iodobut-3-en-1-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1531627-33-4
• 化学式: C₂₀H₂₇IO₄
• 分子量: 458.336
• InChiKey: FBGFGAJLDDLDAU-WDDWIWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-[(4R,5R,6S)-6-[(E)-4-iodobut-3-en-1-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代甲醇-d 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 231.0h， 生成 elansolid B1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,7R,8R,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 125.42h， 生成 ethyl (2E,4E)-6-[(4R,5R,6S)-6-[(E)-4-iodobut-3-en-1-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c