(2E,4E,7R,8R,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate | 1401338-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,7R,8R,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate
• CAS: 1401338-48-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: IJHSVCWUVVJBOR-XHRXPEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,7R,8R,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 351.42h， 生成 elansolid B1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,8R,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(2E,4E,7R,8R,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-7,9-dihydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e