N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzylprop-2-yn-1-amine | 62002-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-propargyltryptamine；benzyl-(2-indol-3-yl-ethyl)-prop-2-ynyl-amine；N-benzyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 62002-15-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: XJVKAEWXRVKADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzylprop-2-yn-1-amine 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1'-benzyl-3'-methylenespiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性金（I）催化的N-炔丙基色胺的环化反应合成螺旋螺烯

  摘要：

  Ñ -Propargyl色胺轴承ñ -取代基如炔丙基，烯丙基，烷基或苄基团经历区域选择性金催化的环化反应，以相应的spiroindolenines，而先前被显示Ñ -sulfonyl- Ñ -propargyl色胺导致的非手性氮杂并[4， 5- b ]吲哚。使用手性金络合物公开了对这些螺环吲哚胺的不对称方法，导致对映体比率高达84/16。可以使用惠斯根环化，钯催化的交叉偶联或还原将螺环吲哚啉后期官能化。计算研究表明，取决于胺上取代基的性质，反应是通过不同的机理途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700932
• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性金（I）催化的N-炔丙基色胺的环化反应合成螺旋螺烯

  摘要：

  Ñ -Propargyl色胺轴承ñ -取代基如炔丙基，烯丙基，烷基或苄基团经历区域选择性金催化的环化反应，以相应的spiroindolenines，而先前被显示Ñ -sulfonyl- Ñ -propargyl色胺导致的非手性氮杂并[4， 5- b ]吲哚。使用手性金络合物公开了对这些螺环吲哚胺的不对称方法，导致对映体比率高达84/16。可以使用惠斯根环化，钯催化的交叉偶联或还原将螺环吲哚啉后期官能化。计算研究表明，取决于胺上取代基的性质，反应是通过不同的机理途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700932

文献信息

• Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions of alkynes to the indole 2,3-double bond: an extremely facile entry into the novel 4a,9a-dihydro-9H-carbazole nucleus
  作者：Douglas B. Grotjahn、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00268a060

  日期：1986.4

  by the indole nucleus and its presence in a multitude of natural products selective alteration of its structure has commanded a considerable amount of synthetic attention. Part of this effort has involved the utilization of the 2,3-double bond in Diels-Alder and other cycloadditions. The authors report a novel mode of reactivity of this bond in the presence of eta-CpCo reagents: the (2 + 2 + 2) cycloaddition

  由于吲哚核表现出极其多样化的生理活性，并且它存在于多种天然产物中，因此对其结构的选择性改变引起了相当多的综合关注。这项工作的一部分涉及在 Diels-Alder 和其他环加成反应中利用 2,3-双键。作者报告了在 eta-CpCo 试剂存在下该键的一种新反应模式：(2 + 2 + 2) 环加成到两个炔烃以提供迄今为止未知的 4a,9a-二氢-9H-咔唑核，如并入各种复杂的多环二烯。该方法首次证明了在 CpCo 介导的环化中激活芳香双键的可行性，并提供了一种强大的方法，通过该方法将几个环融合到吲哚部分上。
• Synthesis of the tetracyclic core skeleton of the lundurines by a gold-catalyzed cyclization
  作者：Catalina Ferrer、Ana Escribano-Cuesta、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.067

  日期：2009.10

  The 1H-azocino[5,4-b]indole skeleton of the lundurines has been prepared by the 8-endo-dig cyclization of an alkynylindole using AuCl3 or other gold complexes as catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nicholas reactions of amines
  作者：Klaus-Dieter Roth、Utz Müller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60481-1

  日期：1993.4

  An efficient synthesis of mono- and bispropargylated tertiary amines is described. using the Nicholas reaction with primary and secondary amines as nucleophiles.
• GROTJAHN D. B.; VOLLHARDT K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 8, 2091-2093
  作者：GROTJAHN D. B.、 VOLLHARDT K. P. C.

  DOI：——

  日期：——