trans-1-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one | 18174-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
• 英文别名: (+/-)-4-oxo-4a-methyl-trans-1.2.3.4.4a.5.8.8a-octahydro-naphthalene；(+/-)-4-Oxo-4a-methyl-trans-1.2.3.4.4a.5.8.8a-octahydro-naphthalin；(+/-)-1-Oxo-9-methyl-trans-1,2,3,4,5,8,9,10-oktahydro-naphthalin；(4aS,8aS)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 18174-04-4；21841-29-2；58274-76-3；93306-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BOFYYUXJGLWGLT-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(phenylthiomethyl)bicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one 在 Raney 2800 nickel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到trans-1-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  通向功能化反式 Diels-Alder 基序的直接途径

  摘要：

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja1073855

文献信息

• Further expansion of the trans-Diels–Alder paradigm: reductive alkylation of α-cyanoketones
  作者：Feng Peng、Robin E. Grote、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.110

  日期：2011.8

  Reductive alkylation of Diels-Alder-derived ring junction alpha-cyanoketones provides a route to trans-fused bicyclic systems. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Casadevall,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4506 - 4515
  作者：Casadevall,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。