ethyl 4-oxo-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate | 1399075-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5,6-cyclohexa-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-3-phenylfuran-4-one；Ethyl-4-oxo-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo-furan-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1399075-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KDFYVJGGTRPWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-nitrocinnamate 、 1,3-环己二酮 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-oxo-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Water-compatible Cascade Reaction: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans

  摘要：

  在水中开发了一种高效的多米诺迈克尔加成-烷基化反应，通过1,3-二酮衍生物与2-硝基丙烯酸酯反应。该方法对一系列功能团（如甲氧基、溴、氯和杂环芳香族基团）具有良好的耐受性，提供了三种类型的2,3-二氢呋喃衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.777

文献信息

• Comparison of Substituting Ability of Nitronate versus Enolate for Direct Substitution of a Nitro Group
  作者：Yusuke Mukaijo、Soichi Yokoyama、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.3390/molecules25092048

  日期：——

  methylene compound such as nitroacetate, 1,3-dicarbonyl compound, or α-nitroketone, and the following ring closure afforded functionalized heterocyclic frameworks. The reaction of cinnamate with nitroacetate occurs via nucleophilic substitution of a nitro group by the O-attack of the nitronate, which results in isoxazoline N-oxide. This protocol was applicable to 1,3-dicarbonyl compounds to afford

  α-硝基肉桂酸酯与活性亚甲基化合物如硝基乙酸酯、1,3-二羰基化合物或 α-硝基酮进行共轭加成，随后的环闭合得到功能化的杂环骨架。肉桂酸酯与硝基乙酸酯的反应是通过硝基的 O-攻击对硝基进行亲核取代而发生的，这会产生异恶唑啉 N-氧化物。该协议适用于 1,3-二羰基化合物，以提供二氢呋喃衍生物，包括由烯醇的 O-攻击引起的硝基的直接取代衍生的那些衍生物。发现羰基部分上的吸电子基团降低了反应性。当以α-硝基酮为底物时，可能形成三种产物；其中，仅鉴定了异恶唑啉 N-氧化物。