((1S,2S)-2-Azido-cyclohexyloxy)-acetic acid | 357922-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-Azido-cyclohexyloxy)-acetic acid
• CAS: 357922-51-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: GXSZDACGCYZNDB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Azido-cyclohexyloxy)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 N-{(1S,2S)-2-[((1S,2S)-2-tert-Butoxycarbonylmethoxy-cyclohexylcarbamoyl)-methoxy]-cyclohexyl}-succinamic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyletherδ-Amino Acids: New Leads for Selectivity Filters in Ion Channels

  摘要：

  Synthetic ion channels containing δ-amino acids can become cation selective! δ-Amino acids with a cyclohexylether unit were combined with structural motives from gramicidin A and led to channels with a NH4+ /K+ permeability ratio of >10/1. (The current trace for an NH4+ channel is shown.).

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2076::aid-anie2076>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene oxide 在 sodium hydroxide 、 [Cr(N₃)salen] 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ((1S,2S)-2-Azido-cyclohexyloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyletherδ-Amino Acids: New Leads for Selectivity Filters in Ion Channels

  摘要：

  Synthetic ion channels containing δ-amino acids can become cation selective! δ-Amino acids with a cyclohexylether unit were combined with structural motives from gramicidin A and led to channels with a NH4+ /K+ permeability ratio of >10/1. (The current trace for an NH4+ channel is shown.).

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2076::aid-anie2076>3.0.co;2-g