octahydroisolaurepinnacin | 81053-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: octahydroisolaurepinnacin
• CAS: 81053-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₈BrClO
• 分子量: 339.744
• InChiKey: MNCXUNJNDQRDRO-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydroisolaurepinnacin 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以8 mg的产率得到(2S,7R)-2-hexyl-7-propyl-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Isolaurepinnacin 的全合成。使用缩醛-烯烃环化制备高度官能化的七元环醚

  摘要：

  描述了标题化合物的第一次合成。该合成采用乙缩醛-乙烯基硅烷环化以立体选择性地形成顺式-2,7-二取代的氧杂环戊烯环并引入 Δ4 不饱和度。从 (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16) 开始，混合缩醛 10 分五步形成，总产率为 72%。在-78 → 0 °C 的 CH2Cl2 中用过量 BCl3 处理 10 促进环化，在甲硅烷基醚脱保护后以 90% 的产率提供 Δ4-oxepene 39。六碳侧链的 (E)-烯炔官能团的精心设计完成了 (+)-异紫杉醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ja964080b
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-Bromo-5-hydroxy-2-(trimethylsilyl)-1-octene 在 Pd-BaSO₄ dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 octahydroisolaurepinnacin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Isolaurepinnacin 的全合成。使用缩醛-烯烃环化制备高度官能化的七元环醚

  摘要：

  描述了标题化合物的第一次合成。该合成采用乙缩醛-乙烯基硅烷环化以立体选择性地形成顺式-2,7-二取代的氧杂环戊烯环并引入 Δ4 不饱和度。从 (2R,3S)-2,3-epoxypentan-1-ol (16) 开始，混合缩醛 10 分五步形成，总产率为 72%。在-78 → 0 °C 的 CH2Cl2 中用过量 BCl3 处理 10 促进环化，在甲硅烷基醚脱保护后以 90% 的产率提供 Δ4-oxepene 39。六碳侧链的 (E)-烯炔官能团的精心设计完成了 (+)-异紫杉醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ja964080b

文献信息

• Laurepinnacin and isolaurepinnacin, new acetylenic cyclic ethers from the marine red alga yamada
  作者：Akio Fukuzawa、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82070-0

  日期：1981.1

  The Structure elucidation of the title compounds, two new insecticidal components of the marine red alga Laurencia pinnata Yamada, is described.

  描述了标题化合物的结构说明，这是海洋红藻Laurencia pinnata Yamada的两个新杀虫成分。