4-O-（bD-甘露吡喃糖基）-D-甘露糖 | 14417-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-O-（bD-甘露吡喃糖基）-D-甘露糖
• 中文别名: 甘露聚糖
• 英文名称: mannobiose
• 英文别名: 4-O-beta-D-Mannopyranosyl-D-mannose；(2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 14417-51-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DKXNBNKWCZZMJT-KVOYSHJESA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  774.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble (water)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-（bD-甘露吡喃糖基）-D-甘露糖 在 Cellvibrio vulgaris NCIMB₈₆₃₃ cellobiose 2-epimerase, recombinant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-O-β-D-Manp-D-Glc
  参考文献：
  名称：

  Functional reassignment of Cellvibrio vulgaris EpiA to cellobiose 2-epimerase and an evaluation of the biochemical functions of the 4-O-β-d-mannosyl-d-glucose phosphorylase-like protein, UnkA

  摘要：

  摘要：有氧土壤细菌Cellvibrio vulgaris具有一个β-甘露聚糖降解基因簇，包括unkA、epiA、man5A和aga27A。在这些基因中，epiA被指定为编码一个使d-甘露糖转化为d-葡萄糖的异构酶，尽管EpiA的氨基酸序列与赤霉糖2-异构酶（CEs）的相似。UnkA的功能目前仍未知，显示出与4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶具有高度相似的序列。在这项研究中，我们使用大肠杆菌的重组蛋白研究了EpiA的CE活性和UnkA的一般特性。重组EpiA催化了赤霉糖、乳糖和β-(1→4)-甘露二糖末端的糖残基的2-OH基的异构化，类似于其他CEs。此外，EpiA对β-(1→4)-甘露二糖的反应效率比对d-甘露高5.5×104倍。重组UnkA对β-d-甘露基-(1→4)-d-葡萄糖进行了磷酸解除作用，并在反向反应中特异地利用d-葡萄糖作为受体，这表明UnkA是一种典型的4-O-β-d-甘露基-d-葡萄糖磷酸化酶。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1012146
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 4-O-（bD-甘露吡喃糖基）-D-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  寡糖中糖苷键的构型：II．通过将二糖还原为 2-O-糖基-甘油

  摘要：

  还原性吡喃己糖二糖通过一系列氧化和还原作用降解，产生 2-O-糖基-甘油，其构型根据 Hudson 的定义进行分配。例如，麦芽糖用 2 摩尔四乙酸铅处理得到 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖；后者被还原为相应的醇，依次用 1 摩尔四乙酸铅氧化生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-甘油醛，第二次还原生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-甘油。纤维二糖通过相同的反应序列转化为 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。其他含有 D-吡喃葡萄糖非还原性末端单元的还原性二糖也可以被降解以得到这些异头甘油衍生物中的一种或另一种，其身份确定了原始二糖中糖苷键的构型。这对异头 2-OD-吡喃半乳糖基甘油由天然存在的 α-异头物提供，产物 o...

  DOI：

  10.1139/v56-234

文献信息

• FURTHER OBSERVATIONS ON THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING DISACCHARIDES
  作者：A. J. Charlson、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-157

  日期：1956.9.1

  readily by lead tetraacetate oxidation. Compounds examined include aldose and ketose disaccharides and aldobiuronic acids. Two types of reaction—one catalyzed by potassium acetate and the other non-catalyzed—are employed jointly to illustrate oxidation patterns which clearly differentiate each position of the biose linkage. Partial degradation of reducing disaccharides by lead tetraacetate oxidation is illustrated

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。
• New microbial mannan catabolic pathway that involves a novel mannosylglucose phosphorylase
  作者：Takeshi Senoura、Shigeaki Ito、Hidenori Taguchi、Mariko Higa、Shigeki Hamada、Hirokazu Matsui、Tadahiro Ozawa、Shigeki Jin、Jun Watanabe、Jun Wasaki、Susumu Ito

  DOI：10.1016/j.bbrc.2011.04.095

  日期：2011.5

  The consecutive genes BF0771-BF0774 in the genome of Bacteroides fragilis NCTC 9343 were found to constitute an operon. The functional analysis of BF0772 showed that the gene encoded a novel enzyme, mannosylglucose phosphorylase that catalyzes the reaction, 4-O-beta-D-mannopyranosyl-D-glucose + Pi -> mannose-1-phosphate + glucose. Here we propose a new mannan catabolic pathway in the anaerobe, which involves 1,4-beta-mannanase (BF0771), a mannobiose and/or sugar transporter (BF0773), mannobiose 2-epimerase (BF0774), and mannosylglucose phosphorylase (BF0772), finally progressing to glycolysis. This pathway is distributed in microbes such as Bacteroides, Parabacteroides, Flavobacterium, and (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• A Crystalline Mannobiose from the Enzymatic Hydrolysis of Guaran¹
  作者：Roy L. Whistler、Joan Zimmerman Stein

  DOI：10.1021/ja01153a042

  日期：1951.9
• The Isolation and Characterization of Two Crystalline Disaccharides from Partial Acid Hydrolysis of Guaran^1,2
  作者：Roy L. Whistler、Donald F. Durso

  DOI：10.1021/ja01153a043

  日期：1951.9
• The GH26 β-mannanase RsMan26H from a symbiotic protist of the termite Reticulitermes speratus is an endo-processive mannobiohydrolase: Heterologous expression and characterization
  作者：Hikaru Tsukagoshi、Akihiko Nakamura、Takuya Ishida、Masato Otagiri、Shigeharu Moriya、Masahiro Samejima、Kiyohiko Igarashi、Katsuhiko Kitamoto、Manabu Arioka

  DOI：10.1016/j.bbrc.2014.08.103

  日期：2014.9

  Symbiotic protists in the gut of termites are prominent natural resources for enzymes involved in lignocellulose degradation. Here we report expression, purification, and biochemical characterization of a glycoside hydrolase family 26 mannanase RsMan26H from the symbiotic protist of the lower termite, Reticulitermes speratus. Biochemical analysis of RsMan26H demonstrates that this enzyme is an endo-processive mannobiohydrolase producing mannobiose from oligo- and polysaccharides, followed by a minor accumulation of oligosaccharides larger than mannobiose. To our knowledge, this is the first report describing the unique mannobiohydrolase enzyme from the eukaryotic origin. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.