benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-3-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranoside | 1537896-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-3-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1537896-70-0
• 化学式: C₁₀₀H₁₀₆O₂₄
• 分子量: 1691.93
• InChiKey: OKEUJVOVWLOLDL-JKGBTSBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.75
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  245.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-3-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioassay of β-(1,4)-D-mannans as potential agents against Alzheimer's disease

  摘要：

  来源于海洋植物的低聚甘露糖酸盐971显示出神经保护效果。在本研究中，我们合成了一系列低聚糖的截短衍生物，并研究了这些衍生物对Aβ肽毒性的抑制作用。采用亚磺酸方法合成了这些衍生物。用Aβ1-40（2 μmol/L）处理SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞，并通过CCK8检测细胞活力。合成了一系列β-(1,4)-D-甘露糖低聚糖，范围从二糖到六糖。在SH-SY5Y细胞中添加10 μmol/L β-(1,4)-D-甘露二糖6、β-(1,4)-D-甘露三糖9或β-(1,4)-D-甘露四糖12显著减轻了Aβ1-40诱导的毒性。这些效果与10 μmol/L低聚甘露糖酸盐971或阿尔兹海默药物的效果相似。其他低聚糖如低聚麦芽糖和低聚纤维素的活性较低。合成的均匀短链β-(1,4)-D-甘露糖表现出对Aβ肽毒性的神经保护效果，类似于非均匀的低聚甘露糖酸盐971和阿尔兹海默药物。

  DOI：

  10.1038/aps.2013.104
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzylacetyl-β-D-mannopyranoside 、 S-phenyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranose-S-oxide 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-3-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioassay of β-(1,4)-D-mannans as potential agents against Alzheimer's disease

  摘要：

  来源于海洋植物的低聚甘露糖酸盐971显示出神经保护效果。在本研究中，我们合成了一系列低聚糖的截短衍生物，并研究了这些衍生物对Aβ肽毒性的抑制作用。采用亚磺酸方法合成了这些衍生物。用Aβ1-40（2 μmol/L）处理SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞，并通过CCK8检测细胞活力。合成了一系列β-(1,4)-D-甘露糖低聚糖，范围从二糖到六糖。在SH-SY5Y细胞中添加10 μmol/L β-(1,4)-D-甘露二糖6、β-(1,4)-D-甘露三糖9或β-(1,4)-D-甘露四糖12显著减轻了Aβ1-40诱导的毒性。这些效果与10 μmol/L低聚甘露糖酸盐971或阿尔兹海默药物的效果相似。其他低聚糖如低聚麦芽糖和低聚纤维素的活性较低。合成的均匀短链β-(1,4)-D-甘露糖表现出对Aβ肽毒性的神经保护效果，类似于非均匀的低聚甘露糖酸盐971和阿尔兹海默药物。

  DOI：

  10.1038/aps.2013.104