(2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 126733-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 126733-28-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₉
• 分子量: 512.557
• InChiKey: BSBJDHCTTOMSPK-SVNGMSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl (propyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化肝素五糖的合成及其与具有高抗因子Xa活性的肝素五糖相比的抗凝血活性

  摘要：

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720613
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化肝素五糖的合成及其与具有高抗因子Xa活性的肝素五糖相比的抗凝血活性

  摘要：

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720613