p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 949011-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 949011-85-2
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₁₀S
• 分子量: 672.712
• InChiKey: LSKFGOLLDHKUDD-ITRDTHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到methyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  壳寡糖合成研究——构建块的制备及其在糖基化研究中的评价

  摘要：

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700048
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  壳寡糖合成研究——构建块的制备及其在糖基化研究中的评价

  摘要：

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700048