[(S)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-methyl-cyclopent-1-enyl]-methanol | 871823-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(S)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-methyl-cyclopent-1-enyl]-methanol
• CAS: 871823-27-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BWEKGEVWODBUGV-YUZLPWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-methyl-cyclopent-1-enyl]-methanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(S)-5-((Z)-4-Iodo-3-methyl-but-2-enyl)-5-methyl-cyclopent-1-enylmethoxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  General synthetic approach to bicyclo[9.3.0]tetradecenone: a versatile intermediate to clavulactone and clavirolides

  摘要：

  An efficient and stereoselective approach to the bicyclo[9.3.0]tetradecenone core structure of clavulactone starting from readily and abundantly available 2-methyl-1,3-cyclopentandione employing microbial desymmetrization and cyanohydrin alkylation as the key steps is described. The synthetic route described herein is applicable to the syntheses of the core structures of Clavirolides A-F. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.106
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-烯丙基-3-羟基-2-甲基环戊酮 在 四氧化锇 、 镍 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 [(S)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5-methyl-cyclopent-1-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  General synthetic approach to bicyclo[9.3.0]tetradecenone: a versatile intermediate to clavulactone and clavirolides

  摘要：

  An efficient and stereoselective approach to the bicyclo[9.3.0]tetradecenone core structure of clavulactone starting from readily and abundantly available 2-methyl-1,3-cyclopentandione employing microbial desymmetrization and cyanohydrin alkylation as the key steps is described. The synthetic route described herein is applicable to the syntheses of the core structures of Clavirolides A-F. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.106