(S)-3-[(9Z,15E,19E)-(2R,12S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-hydroxy-dotriaconta-9,15,19-trienyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 358740-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(9Z,15E,19E)-(2R,12S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-hydroxy-dotriaconta-9,15,19-trienyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 358740-37-1
• 化学式: C₅₃H₈₂O₄Si
• 分子量: 811.317
• InChiKey: JZOYQZHUSOSARY-GLEXTCODSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(9Z,15E,19E)-(2R,12S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-hydroxy-dotriaconta-9,15,19-trienyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 (F₃CCO₂)ReO₃ 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到(11E,12Z)-11,12-dehydro-rollidecin D
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）的氧化多环化：立体选择性规则在rollidecins C和D的全合成中的应用

  摘要：

  分别从部分官能化的“裸露”碳骨架14和15合成了两个相邻的双THF壬基产乙酸甘油酯Rollidecin C，1和rollidecin D，2。最近提出的与三氟乙酰基高r酸酯串联氧化环化反应的立体选择性规则指导了目标化合物的逆合成路线。因此，通过可预测的立体化学，通过用Re（VII）进行氧化双环化，然后进行一或两个简单的转化，分别实现了化合物14和15至1和2的快速转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00381-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6E,10E)-3-(methoxy)methoxy-tricosa-6,10-dien-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (S)-3-[(9Z,15E,19E)-(2R,12S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-hydroxy-dotriaconta-9,15,19-trienyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）的氧化多环化：立体选择性规则在rollidecins C和D的全合成中的应用

  摘要：

  分别从部分官能化的“裸露”碳骨架14和15合成了两个相邻的双THF壬基产乙酸甘油酯Rollidecin C，1和rollidecin D，2。最近提出的与三氟乙酰基高r酸酯串联氧化环化反应的立体选择性规则指导了目标化合物的逆合成路线。因此，通过可预测的立体化学，通过用Re（VII）进行氧化双环化，然后进行一或两个简单的转化，分别实现了化合物14和15至1和2的快速转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00381-7