O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-aminophenol | 1384312-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-aminophenol
• 英文别名: O-COMe2-N-Boc-4-aminophenol；[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1384312-87-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: MYFMNPLZEBCMAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-aminophenol 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-4-amino-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation

  摘要：

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.

  DOI：

  10.1021/ja303443m
• 作为产物：
  描述：

  4-(BOC-氨基)酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到O-(N',N'-dimethylcarbamoyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation

  摘要：

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.

  DOI：

  10.1021/ja303443m