C-β-D-glucopyranosyl-2,6-dihydroxybenzene | 82882-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-β-D-glucopyranosyl-2,6-dihydroxybenzene
• 英文别名: 2-(β-D-glucopyranosyl)-1,3-dihydroxybenzene；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2,6-dihydroxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 82882-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: VADGTXQGLXHNFX-URYVQPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 C-β-D-glucopyranosyl-2,6-dihydroxybenzene 生成 β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pterocarpus marsupium 的成分：一种阿育吠陀生药

  摘要：

  五种新型黄酮类C-葡萄糖苷、6-羟基-2-(4-羟基苄基)-苯并呋喃-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷(1)、3-(α-甲氧基-4-羟基苯亚甲基)-6-羟基苯并- 2(3H)-呋喃酮-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷 (2), 2-羟基-2-p-羟基苄基-3(2H)-6-羟基苯并呋喃酮-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷 (4) ), 8-(C-β-d-吡喃葡萄糖基)-7,3',4'-三羟基黄酮 (5) 和 1,2-双(2,4-二羟基,3-C-吡喃葡萄糖基)-乙二酮 (6)和两种已知的化合物 C-β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二羟基苯 (7) 和倍半萜 (8)，是从 Pterocarpus marsupium 心材的水提取物中分离出来的。该结构是使用光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.01.021
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到C-β-D-glucopyranosyl-2,6-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Aryl C-glycosylation of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates

  摘要：

  Aryl C-glycosylation of a variety of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates in the presence of TMSOTf was examined, leading to the corresponding ortho-hydroxyaryl C-glycosides in variable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.022

文献信息

• DIRECT CONDENSATION OF POLYHYDRIC PHENOLS WITH GLUCOSE
  作者：Jun-ichi Onodera、Mltsuru Takano、Yuji Kishi、Noriko Yokoyama、Ryosuke Ishida

  DOI：10.1246/cl.1983.1487

  日期：1983.10.5

  Acid-catalyzed direct condensation reaction of polyhydric phenols with free glucose in DMSO gave O-α-D-glucopyranoside in preference to its β-anomer; however, phloroglucinol and phloroacetophenone gave C-β-D-glucopyranoside instead.

  多羟基酚与游离葡萄糖在 DMSO 中的酸催化直接缩合反应得到 O-α-D-吡喃葡萄糖苷优先于其 β-端基异构体；然而，间苯三酚和间苯二酚产生了 C-β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Suri; Satti; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 2, p. 432 - 433
  作者：Suri、Satti、Gupta、Suri

  DOI：——

  日期：——