ethyl (4R)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 368427-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 368427-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: LTOVSTQPIWYAAS-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-amino-3-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物的环加成反应。一种合成新的功能化杂环系统的方法

  摘要：

  描述了一种一锅法，用于合成具有苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和二氢噻吩并[2,3 - b ]萘-4,9-二酮（DTNQ）结构的两个官能化三环系统。这些新系列是由萘醌和芳基噻唑烷衍生物之间的环加成反应合成的，后者分别作为高反应性N-芳基二氢丙氨酸乙酯（2-AD）或作为氨基酯亲核物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01035-8
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 生成 ethyl (4R)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物的环加成反应。一种合成新的功能化杂环系统的方法

  摘要：

  描述了一种一锅法，用于合成具有苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮和二氢噻吩并[2,3 - b ]萘-4,9-二酮（DTNQ）结构的两个官能化三环系统。这些新系列是由萘醌和芳基噻唑烷衍生物之间的环加成反应合成的，后者分别作为高反应性N-芳基二氢丙氨酸乙酯（2-AD）或作为氨基酯亲核物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01035-8

文献信息

• New benzo[g]isoquinoline-5,10-diones and dihydrothieno [2,3-b]naphtho-4,9-dione derivatives
  作者：Isabel Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Paolo Grieco、Maria Vittoria Diurno、Adele Bolognese、Paolo La Colla、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00310-9

  日期：2003.8

  Novel antitumoral agents with quinonic structure were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activities. This study examines the cytotoxic activities of several aryl benzo[g]isoquinoline-5,10-dione derivatives and a number of aminoacyl dihydrothieno[2,3-b]naphtho-4.9-dione (DTNQ) derivatives containing amino acids in position 3 of the ring system. Compound 6 showed remarkable cytotoxic activity at submicromolar concentration not only against several human leukaemia and solid tumour cell lines, but also toward sensitive and resistant human cell lines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.