(3S,4R,5S)-3-Bromo-4-hydroxy-5-octyl-dihydro-furan-2-one | 352215-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-Bromo-4-hydroxy-5-octyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 352215-15-7
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 293.201
• InChiKey: UZODENDOTCHIGY-GARJFASQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-Bromo-4-hydroxy-5-octyl-dihydro-furan-2-one 在 Amberlyst 15 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (Z)-(S)-2-Bromo-4-hydroxy-dodec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Four-Step Route from Aldehydes to C₂-Elongated Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Esters

  摘要：

  β,γ-不饱和酯4 的不对称二羟基化提供β-羟基-γ-内酯3 或ent-3。甲醇分解丙酮化物的形成和所得酯5/ent-5 的LDA 介导的断裂提供了含有双取代C=C 键（93-99% ee）的γ-手性丙烯酸酯6/ent-6。此外，β-羟基-γ-内酯 ent-3 a 和 3 b 分别在甲醇解、丙酮化物形成和裂解之前进行 α-丁基化和 α-溴化，从而产生 γ-手性丙烯酸酯 9 和 12三取代的 C=C 键（分别为 94% 和 95% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13372
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-octyl-4,5-dihydro-3Hfuran-2-one 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以48%的产率得到(3S,4R,5S)-3-Bromo-4-hydroxy-5-octyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Four-Step Route from Aldehydes to C₂-Elongated Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Esters

  摘要：

  β,γ-不饱和酯4 的不对称二羟基化提供β-羟基-γ-内酯3 或ent-3。甲醇分解丙酮化物的形成和所得酯5/ent-5 的LDA 介导的断裂提供了含有双取代C=C 键（93-99% ee）的γ-手性丙烯酸酯6/ent-6。此外，β-羟基-γ-内酯 ent-3 a 和 3 b 分别在甲醇解、丙酮化物形成和裂解之前进行 α-丁基化和 α-溴化，从而产生 γ-手性丙烯酸酯 9 和 12三取代的 C=C 键（分别为 94% 和 95% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13372