methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranosyde | 153830-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranosyde
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 153830-22-9
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₆
• 分子量: 716.693
• InChiKey: BULYHPSCLBKULD-QURATWNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranosyde 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-O-(α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-(苯基亚甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以26.1%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranosyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099