(S,E)-1-(4-bromophenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one | 1155956-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-1-(4-bromophenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3S)-1-(4-bromophenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1155956-98-1
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₃
• 分子量: 375.262
• InChiKey: CQUYCJSHFXGVMD-XYBNCVKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  536.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxystyrene)boronic acid 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-2-buten-1-one 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-((E)-2-hydroxy-5-methoxybenzylideneamino)cyclohexyl)thiourea 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以84%的产率得到(S,E)-1-(4-bromophenyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α,β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids

  摘要：

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9006053

文献信息

• Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α,β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids
  作者：Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto*

  DOI：10.1021/ol9006053

  日期：2009.6.4

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.