(R)-methyl 3-acetoxydodecanoate | 79147-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-acetoxydodecanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-acetyloxydodecanoate
• CAS: 79147-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: VPLWDVHZEZVFQM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-acetoxydodecanoate 反应 48.0h， 生成 (R)-3-acetoxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物法卡林二醇的绝对构型

  摘要：

  摘要 炔属化合物 falcarindiol 的绝对构型确定为 (3R,8S)，因此 falcarindiol 为 (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3 ,8-二醇。(R)-Heptadecan-8-ol 和 (S)-heptadecan-8-ol 被合成并且 (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol 被表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80053-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen (R)-3-acetoxyglutarate 、 壬酸 生成 (R)-methyl 3-acetoxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物法卡林二醇的绝对构型

  摘要：

  摘要 炔属化合物 falcarindiol 的绝对构型确定为 (3R,8S)，因此 falcarindiol 为 (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3 ,8-二醇。(R)-Heptadecan-8-ol 和 (S)-heptadecan-8-ol 被合成并且 (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol 被表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80053-2

文献信息

• Systematic Investigation of the Kinetic Resolution of 3-Hydroxy Fatty Acid Esters Using <i>Candida antarctica</i> Lipase B (CALB) and the Influence of Competing Oligomerization on the Enantiomeric Ratios
  作者：Markus Braner、Stefan Zielonka、Sylvia Auras、Stefan H. Hüttenhain

  DOI：10.1080/00397911.2010.535132

  日期：2012.4.1

  The kinetic resolution of 3-hydroxy fatty acid esters C8:0 to C16:0 with Candida antarctica lipase B shows common plots of the enantiomeric excesses of the product and substrate, respectively, versus the conversion and an enantiomeric ratio E of 27 calculated from ee(p). Differences in E, either calculated from the products or the substrates, could be explained by competing oligomerization as a second substrate-consuming process. This reaction is slow compared to acylation, and the remaining enantiomer was oligomerized.