6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1782390-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-Bromo-2-trifluoromethyl-1H-indole
• CAS: 1782390-81-1
• 化学式: C₉H₅BrF₃N
• 分子量: 264.045
• InChiKey: KSBHDTNUEBRGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(trifluoromethyl)-1-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)indolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰二氢吲哚作为视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ) 激动剂

  摘要：

  核视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ；NR1F3) 是参与 T 辅助细胞 17 ( TH 17) 细胞增殖的炎症基因程序的关键调节因子。因此，针对 RORγ 的合成小分子阻遏剂（反向激动剂）因其作为各种自身免疫性疾病治疗药物的潜力而得到了广泛研究。或者，通过激活（激动）RORγ 增强 T H 17 细胞增殖可能会增强免疫反应，从而为癌症免疫治疗提供一种潜在的新方法。在此，我们描述了N-芳基磺酰二氢吲哚作为 RORγ 激动剂的开发。结构-活性研究揭示了这些分子中的关键连接区域是激动作用的主要决定因素。氢/氘交换与 RORγ-配体复合物的质谱 (HDX-MS) 分析相结合有助于使观察到的结果合理化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600491
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]aniline 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)−CF3 化合物对邻乙炔基苯胺和酚类的孪生/邻位氨基和氧三氟甲基化

  摘要：

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300182

文献信息

• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• [EN] RORγ MODULATORS<br/>[FR] MODULATEUR DE RORγ
  申请人：THE SCRIPPS RES INTITUTE

  公开号：WO2018052903A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention provides an RORγ receptor agonist comprising a compound of formula (I), wherein the variables are as defined herein. These compounds are analogous to known RORγ receptor antagonists. The invention further provides a method of activating -the nuclear receptor RORγ, comprising -contacting the RORγ with an effective amount or concentration of a compound of the invention; and a method of treating cancer in a patient, comprising administering to the patient an effective dose of a compound of the invention.

  本发明提供了一种含有公式(I)化合物的RORγ受体激动剂，其中变量如本文所述定义。这些化合物与已知的RORγ受体拮抗剂类似。本发明进一步提供了一种激活核受体RORγ的方法，包括以有效量或浓度与RORγ接触本发明化合物；以及一种在患者中治疗癌症的方法，包括向患者施用本发明化合物的有效剂量。
• Two-step, regioselective, multigram-scale synthesis of 2-(trifluoromethyl)indoles from 2-nitrotoluenes
  作者：Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153515

  日期：2021.12

  at the C3 position. The developed method avoids the use of expensive catalysts and harsh reaction conditions. The method is readily scalable without a significant decrease in performance upon going from 10- to 250-mmol scale.

  使用三氟乙酸乙酯（三氟甲基的最便宜来源之一）酰化 2-硝基甲苯，产生中间体 2-硝基苄基三氟甲基酮，无需分离，在 Zn/AcOH 的作用下环化，提供 2-（三氟甲基） )在 C3 位置未取代的吲哚。所开发的方法避免了使用昂贵的催化剂和苛刻的反应条件。该方法易于扩展，性能从 10 毫摩尔到 250 毫摩尔不会显着降低。
• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING INDOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL, INC.

  公开号：US20150366198A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one indole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种吲哚衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内给予本发明的组合物。
• Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof
  申请人：MERIAL, INC.

  公开号：US10251863B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one indole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  本发明涉及用于防治哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，其中包含至少一种吲哚衍生物活性剂。 本发明还提供了一种根除和控制哺乳动物肝吸虫寄生虫感染和侵扰的改进方法，包括向需要的哺乳动物施用本发明的组合物。