(2R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide;(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid | 1318767-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide;(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 1318767-66-6
• 化学式: C₈H₇ClO₃*C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 394.855
• InChiKey: PDEWNIHBFHBIST-JIJBYVMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide;(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid 、 乙酸酐 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到拉克酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF LACOSAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LACOSAMIDE

  摘要：

  本文介绍了一种使用D，L-丝氨酸作为起始物合成Lacosamide的新工艺，其中羟基的甲基化反应使用廉价碱（如NaOH）和廉价烷基化剂（无毒且非致癌，如对甲苯磺酸甲酯）进行；在通过酰胺的选择性水解，用手性酸（HX*）在有机溶剂中对外消旋混合物进行盐化，分离非对映体混合物，最好通过沉淀R对映体并随后乙酰化光学纯中间体来分离Lacosamide的R对映体。

  公开号：

  WO2011092559A1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 、 四正丁基硫酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide;(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF LACOSAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LACOSAMIDE

  摘要：

  本文介绍了一种使用D，L-丝氨酸作为起始物合成Lacosamide的新工艺，其中羟基的甲基化反应使用廉价碱（如NaOH）和廉价烷基化剂（无毒且非致癌，如对甲苯磺酸甲酯）进行；在通过酰胺的选择性水解，用手性酸（HX*）在有机溶剂中对外消旋混合物进行盐化，分离非对映体混合物，最好通过沉淀R对映体并随后乙酰化光学纯中间体来分离Lacosamide的R对映体。

  公开号：

  WO2011092559A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Bologna Alberto

  公开号：US20130030216A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A novel process for the synthesis of Lacosamide using D,L-serine as starting material is described, where the methylation reaction of hydroxyl is carried out using an inexpensive base such as NaOH and an inexpensive alkylating agent, non-toxic and non-carcinogenic, such as methyl p-toluenesulfonate; the R enantiomer is isolated from the racemic mixture of Lacosamide after selective hydrolysis of the acetamide, salification of the racemic mixture with a chiral acid (HX*) in an organic solvent, resolution of the diastereoisomeric mixture, preferably by precipitation of the R enantiomer, and subsequent acetylation of the optically pure intermediate.

  本文描述了一种使用D，L-丝氨酸作为起始物质合成Lacosamide的新工艺，其中羟基的甲基化反应使用廉价碱（如NaOH）和廉价烷基化试剂（如对甲苯磺酸甲酯）进行，后者是无毒且非致癌的；在通过酰胺的选择性水解和在有机溶剂中使用手性酸（HX*）盐化混合物后，通过对映异构体混合物的分离，首选通过沉淀R对映体来分离Lacosamide的R对映体，然后对光学纯中间体进行乙酰化处理。