4-(4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate | 1006628-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 1006628-45-0
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: CBLZOZPOXPXKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol 、 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylic anhydride 在 吡啶 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-(4-(4-ethynylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry for photonic applications: triazole-functionalized platinum(ii) acetylides for optical power limiting

  摘要：

  通过点击化学合成了三种不同的含三唑的铂(II)乙酰化合物，并评估了它们在光功率限制（OPL）中的应用。在发色团共轭路径的三个不同位置或末端加入了三唑单元。目的是探索利用点击化学制备树枝化发色团的可能性，并评估三唑结构如何影响这些乙酰化合物的光物理特性和光功率限制能力。研究表明，点击化学的概念可用于通过惠斯根 1,3- 二极环加成法将支链单体单元连接到乙炔基苯基臂上，从而在发色团中形成三唑单元。对这些含三唑材料的光物理特性分析表明，它们在紫外线 A 区具有最大吸收，并通过荧光和磷光发射。氩气吹扫样品发出明亮的磷光，其衰变测量显示三重态寿命可达 100 微秒。光物理特性分析的结果表明，三唑确实会打断共轭路径，为了获得最大的光学限制，三唑需要置于共轭的末端。所研究的三种含三唑的铂(II)乙酰化物在 532 纳米波长（10 毫微秒脉冲，f/5 设置，2 毫米电池）下都显示出良好的光功率限制。三唑位于共轭末端的化合物效率最高，在 THF 中浓度为 50 mM 的样品中，箝位水平达到 2.5 µJ，在 532 nm 波长处的线性透射率超过 80%。这些数据可与锌基卟啉或衍生噻吩的 OPL 特性进行比较，后者的箝位水平为 6-15 µJ。

  DOI：

  10.1039/b711269f