3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one | 61962-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 61962-98-9
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O
• 分子量: 279.221
• InChiKey: SCEKCFFSRCTOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hexamethyldisilazane 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-1,3-Dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones的两步合成

  摘要：

  (2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯与取代伯苯胺的一锅串联钯催化胺化和分子内酰胺化允许制备3-芳基化1,3-二氢-2H-咪唑[4,5 -b]pyridin-2-ones (49-90% 产率) 分两步从市售材料中提取。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947355

文献信息

• Two-Step Synthesis of 3-Aryl-1,3-Dihydro-2<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2-ones
  作者：Jeremy Scott

  DOI：10.1055/s-2006-947355

  日期：2006.8

  One-pot tandem palladium-catalysed amination and intramolecular amidation of tert-butyl (2-chloropyridin-3-yl)carbamate with substituted primary anilines allows for the preparation of 3-arylated 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones (49-90% yield) in two steps from commercially available materials.

  (2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯与取代伯苯胺的一锅串联钯催化胺化和分子内酰胺化允许制备3-芳基化1,3-二氢-2H-咪唑[4,5 -b]pyridin-2-ones (49-90% 产率) 分两步从市售材料中提取。