9-(9-heptadecanyl)-2,7-diformylcarbazole | 1313509-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(9-heptadecanyl)-2,7-diformylcarbazole
• 英文别名: 9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole-2,7-dicarbaldehyde；9-(Heptadecan-9-yl)-9H-carbazole-2,7-dicarbaldehyde；9-heptadecan-9-ylcarbazole-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 1313509-47-5
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₂
• 分子量: 461.688
• InChiKey: GRILWPAEPPIQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(9-heptadecanyl)-2,7-diformylcarbazole 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,7-bis(cyanomethyl)-9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,7-Dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole-based Conjugated Copolymers with Cyano Group in Vinylene Unit for Photovoltaic Applications

  摘要：

  利用 4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）与氰基（-CN）取代的乙烯作为缺电子态，合成了两种新型共轭共聚物，并在体异质结太阳能电池中进行了评估。通过 Knoevenagel 条件将缺电子态与咔唑和芴单元耦合，得到聚（双-2,7-((Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1、(Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩基)乙烯基)-alt-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑-2-基-2-丁烯腈) (PCVCNDTBT) 和聚(双-2、7-((Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩基)乙烯基)-alt-9,9-二己基-9H-芴-2-基)（PFVCNDTBT）。PCVCNDTBT 的光带隙（1.74 eV）和 PFVCNDTBT 的光带隙（1.80 eV）低于 PCDTBT 的光带隙（1.88 eV）和 PFVDTBT 的光带隙（2.13 eV），这有利于更好地覆盖较长波长区域的太阳光谱。PCVCNDTBT 的 PSC $V_{oc}$ 值（约 0.91 V）之所以较高，是因为其 HOMO 能级（5.6 eV）低于 PCDTBT（5.5 eV）。基于聚合物与[6,6]苯基-$C_{61}$-丁酸甲酯（$PC_{61}BM$）混合物的块状异质结太阳能电池在 AM 1.5、100 mW/$cm^2 下的功率转换效率为 0.76%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.629
• 作为产物：
  描述：

  9-十七烷醇对甲苯磺酸酯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(9-heptadecanyl)-2,7-diformylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-based π-conjugated polyazomethines: Effects of catenation and comonomer insertion on optoelectronic features

  摘要：

  A series of carbazole-based polyazomethines have been synthesized under micro-wave irradiation and without transition-metal based catalyst. The impact of both the catenation brought by the carbazole subunits and the insertion of a co-monomer, i.e. 3,4 ethylene dioxythiophene (EDOT), on the optical and electrochemical properties have been studied. Among the different polyazomethines synthesized, the best in terms of optical and electrochemical properties has been found to be the one with the azomethine function linked in positions 2,7 of carbazole subunits. Upon the insertion of the EDOT comonomer, an increase of the molecular weight and a red-shift in the absorption spectra has been observed, corresponding to a diminution of the electronic gap. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.05.039