(Z)-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1Hpyrazol-5-amine | 1603826-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1Hpyrazol-5-amine
• CAS: 1603826-57-8
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄S₂
• 分子量: 294.788
• InChiKey: RIICMGQTNMCDSB-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1Hpyrazol-5-amine 生成 3-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-d]thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  重新研究1 H-吡唑-5-胺与4,5-二氯1,2,3-二噻唑鎓氯化物的反应：一条通往吡唑并[3,4- c ]异噻唑和吡唑并[3,4- d ]噻唑的途径

  摘要：

  Appel盐1与1 H-吡唑-5-胺2的反应生成主要产物N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3和6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-腈5以及几种次要副产物。当吡唑被N-1甲基化时，可以通过调节反应介质的pH来改变3：5的产物比例：酸性条件有利于二噻唑基3的形成，而碱性条件有利于吡唑并[3,4- c]异噻唑5。此外，对N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3进行热解得到1 H-吡唑并[3,4- d ]噻唑- 5-腈4。单晶X射线晶体学支持4,6-二甲基-6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-甲腈（5a）的结构，并有助于解决先前错误的1 H-吡唑并[3]的结构分配。，4 - d ]噻唑-5-腈4。

  DOI：

  10.1021/jo500509e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 3-氨基-5-甲基吡唑 在 盐酸 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.01h， 以92%的产率得到(Z)-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1Hpyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  重新研究1 H-吡唑-5-胺与4,5-二氯1,2,3-二噻唑鎓氯化物的反应：一条通往吡唑并[3,4- c ]异噻唑和吡唑并[3,4- d ]噻唑的途径

  摘要：

  Appel盐1与1 H-吡唑-5-胺2的反应生成主要产物N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3和6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-腈5以及几种次要副产物。当吡唑被N-1甲基化时，可以通过调节反应介质的pH来改变3：5的产物比例：酸性条件有利于二噻唑基3的形成，而碱性条件有利于吡唑并[3,4- c]异噻唑5。此外，对N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3进行热解得到1 H-吡唑并[3,4- d ]噻唑- 5-腈4。单晶X射线晶体学支持4,6-二甲基-6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-甲腈（5a）的结构，并有助于解决先前错误的1 H-吡唑并[3]的结构分配。，4 - d ]噻唑-5-腈4。

  DOI：

  10.1021/jo500509e

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2,3-dithiazole inhibitors of the nucleocapsid protein of feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV infection
  作者：Tuomo Laitinen、Theres Meili、Maria Koyioni、Panayiotis A. Koutentis、Antti Poso、Regina Hofmann-Lehmann、Christopher R.M. Asquith

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116834

  日期：2022.8

  We disclose a series of potent anti-viral 1,2,3-dithiazoles, accessed through a succinct synthetic approach from 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel’s salt). A series of small libraries of compounds were screened against feline immunodeficiency virus (FIV) infected cells as a model for HIV. This approach highlighted new structure activity relationship understanding and led to the development

  我们公开了一系列有效的抗病毒 1,2,3-二噻唑，通过 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）的简洁合成方法获得。针对猫免疫缺陷病毒 (FIV) 感染的细胞筛选了一系列小型化合物库作为 HIV 模型。这种方法突出了对结构活性关系的新理解，并导致开发具有降低毒性的亚微摩尔抗病毒化合物。此外，通过先进的 QM-MM 建模可以深入了解该系统的机械进展。1,2,3-二噻唑代表一种多功能支架，具有进一步开发治疗 FIV 和 HIV 的潜力。